2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)pyrazine N-oxide | 1277098-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)pyrazine N-oxide
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(1-oxidopyrazin-1-ium-2-yl)indole；1-benzyl-3-(1-oxidopyrazin-1-ium-2-yl)indole
• CAS: 1277098-73-3
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: KALFQCPYYACHNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡嗪 n-氧化物 、 1-苄基吲哚 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(II) acetate monohydrate 、 copper(I) bromide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)pyrazine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化Ç ？H / C ？H吲哚和吡咯与杂芳烃的交叉偶联

  摘要：

  加倍：吲哚或吡咯的高区域选择性C3杂芳基化反应使用钯/铜共催化体系进行，该阵列具有一系列富电子和贫电子N-杂芳烃。双CH活化选择性地提供了不对称的双杂芳基产物，而不是均相偶联的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201101416

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling between Pyridine <i>N</i>-Oxides and Indoles
  作者：Xue Gong、Guoyong Song、Hong Zhang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol200306y

  日期：2011.4.1

  A Pd(II)-catalyzed oxidative coupling between pyridine N-oxides and N-substituted indoles via 2-fold C−H bond activation was achieved with high selectivity using Ag2CO3 as an oxidant.

  使用Ag 2 CO 3作为氧化剂，吡啶的N-氧化物和N-取代的吲哚之间的Pd（II）催化氧化是通过2倍C-H键活化而实现的。
• Palladium-Catalyzed Oxidative CH/CH Cross-Coupling of Indoles and Pyrroles with Heteroarenes
  作者：Zhen Wang、Kaizhi Li、Dongbing Zhao、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201101416

  日期：2011.5.27

  Doubling up: The highly regioselective C3 heteroarylation of either an indole or a pyrrole with an array of electron‐rich and electron‐poor N‐heteroarenes has been carried out using a palladium/copper co‐catalytic system. The double CH activation selectively delivers the unsymmetrical bi‐heteroaryl product instead of the homocoupled products.

  加倍：吲哚或吡咯的高区域选择性C3杂芳基化反应使用钯/铜共催化体系进行，该阵列具有一系列富电子和贫电子N-杂芳烃。双CH活化选择性地提供了不对称的双杂芳基产物，而不是均相偶联的产物。