4-amino-7-(5'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)-5-iodo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1030029-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-7-(5'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)-5-iodo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 1030029-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₃IN₄O₃
• 分子量: 376.154
• InChiKey: NTXUAWGNGBSCRS-VVRAEIQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 4-amino-7-(5'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)-5-iodo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of a Naturally Occurring Iodinated 5′-Deoxyxylofuranosyl Marine Nucleoside

  摘要：

  研究人员从蛔虫（Diplosoma sp.）中分离出了一种不寻常的天然海洋核苷--4-氨基-7-(5′-脱氧-β-d-羟基呋喃糖基)-5-碘吡咯并[2,3-d]嘧啶1，该核苷由d-木糖经7个步骤合成，10克的总收率为28%。关键步骤是 5-碘-吡咯并[2,3-d]嘧啶与 5-脱氧-1，2-O-二乙酰基-3-O-苯甲酰基-d-氧基呋喃糖的沃布吕根糖基化。其绝对构型已得到确认。

  DOI：

  10.3390/md10040881

文献信息

• First Total Synthesis of a Naturally Occurring Iodinated 5′-Deoxyxylofuranosyl Marine Nucleoside
  作者：Jianyun Sun、Yanhui Dou、Haixin Ding、Ruchun Yang、Qi Sun、Qiang Xiao

  DOI：10.3390/md10040881

  日期：——

  4-Amino-7-(5′-deoxy-β-d-xylofuranosyl)-5-iodo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 1, an unusual naturally occurring marine nucleoside isolated from an ascidan, Diplosoma sp., was synthesized from d-xylose in seven steps with 28% overall yield on 10 g scale. The key step was Vorbrüggen glycosylation of 5-iodo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine with 5-deoxy-1, 2-O-diacetyl-3-O-benzoyl-d-xylofuranose. Its absolute configuration was confirmed.

  研究人员从蛔虫（Diplosoma sp.）中分离出了一种不寻常的天然海洋核苷--4-氨基-7-(5′-脱氧-β-d-羟基呋喃糖基)-5-碘吡咯并[2,3-d]嘧啶1，该核苷由d-木糖经7个步骤合成，10克的总收率为28%。关键步骤是 5-碘-吡咯并[2,3-d]嘧啶与 5-脱氧-1，2-O-二乙酰基-3-O-苯甲酰基-d-氧基呋喃糖的沃布吕根糖基化。其绝对构型已得到确认。