1-acetyl-5-Br-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 1569432-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-Br-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: (2R)-1-acetyl-6-bromo-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 1569432-28-5
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂
• 分子量: 344.208
• InChiKey: ZZMHEGLNLVXNNM-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯乙酮 在 quinine 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-acetyl-5-Br-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化6-内基Aza-Michael加成对映体合成氮杂黄酮

  摘要：

  已经描述了使用有机催化6-内氮杂-迈克尔加成反应制备高度对映体富集的氮杂黄酮的方法。制备了各种2-芳基，2-乙烯基和2-甲基氮杂黄烷酮，收率高（53-84％）和出色的对映选择性（97.6：2.4至99.3：0.7 er）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300920

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Azaflavanones Using Organocatalytic 6-<i>endo</i>Aza-Michael Addition
  作者：Shuanghua Cheng、Lili Zhao、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201300920

  日期：2014.3.24

  A method to prepare highly enantioenriched azaflavanones using an organocatalytic 6‐endo aza‐Michael addition has been described. A variety of 2‐aryl‐, 2‐vinyl‐ and 2‐methylazaflavanones were prepared in good yields (53–84%) and excellent enantioselectivities (97.6:2.4 to 99.3:0.7 er).

  已经描述了使用有机催化6-内氮杂-迈克尔加成反应制备高度对映体富集的氮杂黄酮的方法。制备了各种2-芳基，2-乙烯基和2-甲基氮杂黄烷酮，收率高（53-84％）和出色的对映选择性（97.6：2.4至99.3：0.7 er）。