4-fluoro-N-(2-methyl-5-nitrophenyl)benzamide | 330469-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(2-methyl-5-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 330469-31-3
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O₃
• mdl: MFCD00791197
• 分子量: 274.251
• InChiKey: BYJWPWGVESKTLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(2-methyl-5-nitrophenyl)benzamide 在 劳森试剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [C-(4-fluorophenyl)-N-(2-methyl-5-nitrophenyl)carbonimidoyl]sulfanyl 4-fluoro-N-(2-methyl-5-nitrophenyl)benzenecarboximidothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfur−Sulfur Bond Formation from Thioamides Promoted by 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone

  摘要：

  A mild and efficient synthesis of sulfur-sulfur bond formation from thioformanilides with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) is described. Functionality on the aromatic ring plays a key role in the formation of a sulfur-sulfur bond.

  DOI：

  10.1021/ol102455x
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 对溴氟苯 、 2-氨基-4-硝基甲苯 在 dichlorobis[benzyldiphenylphosphine]palladium(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、827.39 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-fluoro-N-(2-methyl-5-nitrophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Aminocarbonylation of Aryl Bromides at Low Carbon Monoxide Pressure

  摘要：

  报道了一种高效快速的微波辅助氨基羰基化反应程序，适用于在低二氧化碳压力下对芳基溴化物和碘化物进行反应，使用(PPh3)2PdCl2或Pd(OAc)2作为催化剂。为能够在不太亲核的芳香胺（如2-氯-4-硝基苯胺）上进行反应，测试了不同的反应条件，允许快速获得（在20-30分钟内）多种不同的芳基酰胺，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087381

文献信息

• Microwave-Assisted Aminocarbonylation of Aryl Bromides at Low Carbon Monoxide Pressure
  作者：Elena Petricci、Francesca Cardullo、Daniele Donati、Giancarlo Merlo、Alfredo Paio、Maurizio Taddei

  DOI：10.1055/s-0028-1087381

  日期：——

  An efficient and rapid procedure for microwave-assisted aminocarbonylation of aryl bromides and iodides at low CO pressure, using (PPh3)2PdCl2 or Pd(OAc)2 as catalysts is reported. Different reaction conditions have been tested in order to carry out the reaction even on less nucleophilic anilines such as 2-chloro-4-­nitroaniline, allowing a rapid access (in 20-30 min) to several diverse arylamides in good yields.

  报道了一种高效快速的微波辅助氨基羰基化反应程序，适用于在低二氧化碳压力下对芳基溴化物和碘化物进行反应，使用(PPh3)2PdCl2或Pd(OAc)2作为催化剂。为能够在不太亲核的芳香胺（如2-氯-4-硝基苯胺）上进行反应，测试了不同的反应条件，允许快速获得（在20-30分钟内）多种不同的芳基酰胺，产率良好。
• Synthesis of Sulfur−Sulfur Bond Formation from Thioamides Promoted by 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
  作者：Wei-Sheng Lo、Wan-Ping Hu、Hsiao-Ping Lo、Chung-Yu Chen、Chai-Lin Kao、Jaya Kishore Vandavasi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/ol102455x

  日期：2010.12.3

  A mild and efficient synthesis of sulfur-sulfur bond formation from thioformanilides with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) is described. Functionality on the aromatic ring plays a key role in the formation of a sulfur-sulfur bond.