2,4-dimethoxy-5-(2,2-difluorovinyl)pyrimidine | 108711-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-5-(2,2-difluorovinyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(2,2-Difluoroethenyl)-2,4-dimethoxypyrimidine
• CAS: 108711-78-0
• 化学式: C₈H₈F₂N₂O₂
• 分子量: 202.161
• InChiKey: PHQMMHKSYQJEQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-5-(2,2-difluorovinyl)pyrimidine 在 六甲基二硅烷 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 以57%的产率得到5-(2,2-difluorovinyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-（2,2-二氟乙烯基）-2'-脱氧尿苷的合成及生物活性。

  摘要：

  由2,4-二甲氧基-5-溴嘧啶通过顺序甲酰化，二氟甲基化以及除去2-和4-甲基合成5-（2,2-二氟乙烯基）尿嘧啶（IV）。将IV的三甲基甲硅烷基衍生物与保护的D-赤型-呋喃呋喃糖酰氯缩合，然后分离异构体并解封，得到5-（2,2-二氟乙烯基）-2'-脱氧尿苷（V）。化合物V对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）感染以及HSV-1胸苷激酶基因转化的肿瘤细胞具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00391a036
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二甲氧基嘧啶 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,4-dimethoxy-5-(2,2-difluorovinyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5-（2,2-二氟乙烯基）-2'-脱氧尿苷的合成及生物活性。

  摘要：

  由2,4-二甲氧基-5-溴嘧啶通过顺序甲酰化，二氟甲基化以及除去2-和4-甲基合成5-（2,2-二氟乙烯基）尿嘧啶（IV）。将IV的三甲基甲硅烷基衍生物与保护的D-赤型-呋喃呋喃糖酰氯缩合，然后分离异构体并解封，得到5-（2,2-二氟乙烯基）-2'-脱氧尿苷（V）。化合物V对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）感染以及HSV-1胸苷激酶基因转化的肿瘤细胞具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00391a036

文献信息

• BOBEK, M.;KAVAI, I.;DE, CLERCQ E., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1494-1497
  作者：BOBEK, M.、KAVAI, I.、DE, CLERCQ E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of 5-(2,2-difluorovinyl)-2'-deoxyuridine
  作者：M. Bobek、I. Kavai、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00391a036

  日期：1987.8

  5-(2,2-Difluorovinyl)uracil (IV) was synthesized from 2,4-dimethoxy-5-bromopyrimidine by sequential formylation, difluoromethylenation, and removal of the 2- and 4-methyl groups. Condensation of the trimethylsilyl derivative of IV with protected D-erythro-pentofuranosyl chloride followed by separation of anomers and deblocking gave 5-(2,2-difluorovinyl)-2'-deoxyuridine (V). Compound V was active against

  由2,4-二甲氧基-5-溴嘧啶通过顺序甲酰化，二氟甲基化以及除去2-和4-甲基合成5-（2,2-二氟乙烯基）尿嘧啶（IV）。将IV的三甲基甲硅烷基衍生物与保护的D-赤型-呋喃呋喃糖酰氯缩合，然后分离异构体并解封，得到5-（2,2-二氟乙烯基）-2'-脱氧尿苷（V）。化合物V对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）感染以及HSV-1胸苷激酶基因转化的肿瘤细胞具有活性。