1,3-dideutero-1H-indole | 57754-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dideutero-1H-indole
• 英文别名: 1,3-dideuterioindole；1,3-dideuteroindole；[1,3-(2)H2]indole；[1,3-(2H)]indole；[1,3-2H2]indole；1,3-d2-indole
• CAS: 57754-34-4
• 化学式: C₈H₇N
• 分子量: 119.134
• InChiKey: SIKJAQJRHWYJAI-FMPZYZNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dideutero-1H-indole 在 水 、 magnesium 、 碘乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(<2-2H>indol-3-yl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚的亲电取代。第13部分。2-氘螺[环戊烷-3'-吲哚烯碱]的合成与重排

  摘要：

  由N-苯基磺酰基吲哚通过锂化，用D 2 O淬灭并水解来制备2-氘代吲哚。用琥珀酸酐处理2-氘代吲哚格利雅试剂，得到4-（吲哚-3-基）-4-氧代丁酸，氘从2-位部分损失。以相同方式处理的2，3-二氘代吲哚（通过酸催化的2-氘代吲哚的氘代制备）得到吲哚基2-氧代丁酸，其在吲哚基2-位的氘代率为92％。还原为氘代吲哚基丁醇并用叔丁醇钾处理其甲苯对磺酸盐，得到2-氘代-螺[环戊烷-3'-（3 H）吲哚]在2位上氘化了88％。测量了氘代吲哚及其非氘代类似物的酸催化重排动力学，发现拟一级速率常数的比值k H / k D为1.08，表明同位素效应非常小。

  DOI：

  10.1039/p29870001221
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 diclazuril 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到1,3-dideutero-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的亲电取代。第13部分。2-氘螺[环戊烷-3'-吲哚烯碱]的合成与重排

  摘要：

  由N-苯基磺酰基吲哚通过锂化，用D 2 O淬灭并水解来制备2-氘代吲哚。用琥珀酸酐处理2-氘代吲哚格利雅试剂，得到4-（吲哚-3-基）-4-氧代丁酸，氘从2-位部分损失。以相同方式处理的2，3-二氘代吲哚（通过酸催化的2-氘代吲哚的氘代制备）得到吲哚基2-氧代丁酸，其在吲哚基2-位的氘代率为92％。还原为氘代吲哚基丁醇并用叔丁醇钾处理其甲苯对磺酸盐，得到2-氘代-螺[环戊烷-3'-（3 H）吲哚]在2位上氘化了88％。测量了氘代吲哚及其非氘代类似物的酸催化重排动力学，发现拟一级速率常数的比值k H / k D为1.08，表明同位素效应非常小。

  DOI：

  10.1039/p29870001221

文献信息

• Platinum-Catalysed Bisindolylation of Allenes: A Complementary Alternative to Gold Catalysis
  作者：María Paz Muñoz、María C. de la Torre、Miguel Angel Sierra

  DOI：10.1002/chem.201103337

  日期：2012.4.10

  Pt versus Au: Platinum‐catalysed addition of nucleophiles to allenes follows a distinctly different pathway to the process catalysed by gold(I) complexes; the platinum catalyst leads to different products with indoles involving a bisindolylation reaction, whereas gold(I) gives allyl indoles from a single addition (see scheme).

  Pt vs Au：铂催化的亲核试剂向丙二烯的加成遵循截然不同的金（I）络合物催化的过程。铂催化剂可生成涉及双吲哚基化反应的吲哚的不同产物，而金（I）只需一次添加即可生成烯丙基吲哚（参见方案）。
• Ethynyl Benziodoxolones for the Direct Alkynylation of Heterocycles: Structural Requirement, Improved Procedure for Pyrroles, and Insights into the Mechanism
  作者：Jonathan P. Brand、Clara Chevalley、Rosario Scopelliti、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.201200200

  日期：2012.4.27

  accelerating effect of a methyl substituent in both the 3‐ and 6‐position of triisopropylsilylethynyl‐1,2‐benziodoxol‐3(1H)‐one (TIPS‐EBX) on the reaction rate was observed. Competitive experiments between substrates of different nucleophilicity, deuterium labeling experiments, as well as the regioselectivity observed are all in agreement with electrophilic aromatic substitution. Gold(III) 2‐pyridinecarboxylate

  本报告描述了使用炔基高价碘试剂对金催化的吲哚，吡咯和噻吩直接炔基化的全面研究，尤其是炔基苯并恶唑烷酮对乙炔有效转移至杂环的结构要求的研究。还报道了使用吡啶作为添加剂的吡咯烷基炔化的改进方法。在吲哚和/或噻吩的直接炔基化反应中，合成并评估了十九个炔基苯并恶唑醇。最佳的甲硅烷基取代基是庞大的甲硅烷基。尽管如此，还是第一次实现了芳族乙炔向噻吩的转移。甲基取代基在三异丙基甲硅烷基乙炔基1,2-苯并恶多酚3（1 H）观察到反应速率为1（TIPS-EBX）。不同亲核性底物之间的竞争性实验，氘标记实验以及观察到的区域选择性均与亲电子芳族取代一致。金（III）2-吡啶羧酸二氯盐也是该反应的有效催化剂。研究表明，在此过程中，金（III）最终可能还原为金（I）。这些研究的结果是，炔基化反应最有可能发生π活化或氧化机理。
• One-Pot Synthesis of Symmetric and Unsymmetric 1,1-Bis-indolylmethanes via Tandem Iron-Catalyzed C−H Bond Oxidation and C−O Bond Cleavage
  作者：Xingwei Guo、Shiguang Pan、Jinhua Liu、Zhiping Li

  DOI：10.1021/jo902093p

  日期：2009.11.20

  The reactions of indoles with ethers give a variety of symmetric and unsymmetric 1,1-bis-indolylmethane derivatives via iron-catalyzed C−H bond oxidation and C−O bond cleavage.

  吲哚与醚的反应通过铁催化的CH键氧化和CO键断裂，产生了各种对称和不对称的1,1-双吲哚甲烷衍生物。
• Synthesis of Terminal <i>N</i> ‐Vinylazoles from Aromatic Aldehydes, DMSO, and Azoles Based DMSO as Terminal Carbon Synthon
  作者：Zhiwen Nie、Huifang Lv、Hui Li、Miaodong Su、Tonglin Yang、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202100663

  日期：2021.10.5

  A protocol for the synthesis of terminal N-vinylazoles from aromatic aldehydes, DMSO, and azoles has been reported. In this strategy, DMSO was involved in the construction of the C=C bond as a terminal carbon synthon. Both aromatic aldehydes and azoles could be well tolerated and give the corresponding terminal N-vinylazoles in 52–91% yields. Based on preliminary experiments, a plausible mechanism

  已经报道了从芳香醛、DMSO 和唑类合成末端N-乙烯基唑的方案。在该策略中，DMSO 作为末端碳合成子参与了 C=C 键的构建。芳香醛和唑类都具有良好的耐受性，并以 52-91% 的产率得到相应的末端N-乙烯基唑。在初步实验的基础上，提出了一个合理的机制。
• Iridium-Catalyzed, Intermolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes with Indoles
  作者：Christo S. Sevov、Jianrong (Steve) Zhou、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja412116d

  日期：2014.2.26

  The addition of an N-H bond to an olefin is the most direct route for the synthesis of alkylamines. Currently, intermolecular hydroamination is limited to reactions of a narrow range of reagents containing N-H bonds or activated alkenes, and all the examples of additions to unactivated alkenes require large excesses of alkene. We report intermolecular hydroamination reactions of indoles with unactivated

  将NH键加成到烯烃上是合成烷基胺的最直接途径。目前，分子间加氢胺化仅限于包含 NH 键或活化烯烃的窄范围试剂的反应，并且所有添加到未活化烯烃的例子都需要大量过量的烯烃。我们报告了吲哚与未活化烯烃的分子间加氢胺化反应。反应发生时只有 1.5 当量的烯烃，仅以良好的产率形成 N-烷基吲哚。催化剂静止状态的表征、动力学数据、标记研究和计算数据表明，通过将烯烃插入 N-吲哚基配合物的 Ir-N 键中发生加成，并且这种插入反应比将烯烃插入 Ir 中更快异构 C-2-吲哚基复合物的 -C 键。