4-(<2-2H>indol-3-yl)-4-oxobutanoic acid | 114879-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(<2-2H>indol-3-yl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-([2-2H]indol-3-yl)-4-oxobutanoic acid；4-(2-deuterio-1H-indol-3-yl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 114879-11-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 218.216
• InChiKey: NLUOPJQCFYTMGC-WHRKIXHSSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(<2-2H>indol-3-yl)-4-oxobutanoic acid 、 氢化铝锂 、 四氢呋喃 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IBACETA-LIZANA, JUANA S. L.;JACKSON, ANTHONY H.;PRASITPAN, NOOJAREE;SHANN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 9, 1221-1226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 diclazuril 、 重水 、 magnesium 、 碘乙烷 作用下， 以 甲醇 、 重水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(<2-2H>indol-3-yl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚的亲电取代。第13部分。2-氘螺[环戊烷-3'-吲哚烯碱]的合成与重排

  摘要：

  由N-苯基磺酰基吲哚通过锂化，用D 2 O淬灭并水解来制备2-氘代吲哚。用琥珀酸酐处理2-氘代吲哚格利雅试剂，得到4-（吲哚-3-基）-4-氧代丁酸，氘从2-位部分损失。以相同方式处理的2，3-二氘代吲哚（通过酸催化的2-氘代吲哚的氘代制备）得到吲哚基2-氧代丁酸，其在吲哚基2-位的氘代率为92％。还原为氘代吲哚基丁醇并用叔丁醇钾处理其甲苯对磺酸盐，得到2-氘代-螺[环戊烷-3'-（3 H）吲哚]在2位上氘化了88％。测量了氘代吲哚及其非氘代类似物的酸催化重排动力学，发现拟一级速率常数的比值k H / k D为1.08，表明同位素效应非常小。

  DOI：

  10.1039/p29870001221