2-甲氧基-1-(4-甲基苯基)乙酮 | 64591-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-1-(4-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-methoxy-1-(p-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-methoxy-1-(4-methylphenyl)ethan-1-one；Ethanone, 2-methoxy-1-(4-methylphenyl)-；2-methoxy-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 64591-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: JWOQBBGKGJZXOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-1-(4-甲基苯基)乙酮 在 乙醚 、 sodium ethanolate 、 phosphorous (V) sulfide 、 苯 作用下， 生成 5-methoxy-4-phenyl-6-p-tolyl-pyran-2-thione
  参考文献：
  名称：

  El-Kholy et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2588,2591

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲氧基-1-(4-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  天然产物作为新杀菌剂的来源（V）：体外和体内对抗植物病原真菌的苯乙酮衍生物的设计和合成

  摘要：

  一系列苯乙酮衍生物的（10A - 10 1，11，12A - 12克，13A - 13克，14A - 14D和15A - 15升）设计，合成并评价抗真菌活性在体外和体内。测试了53种化合物对几种植物病原体的抗真菌活性，并总结了它们的结构-活性关系。化合物10a – 10f的抗真菌作用比两种参考杀菌剂更好。有趣的是，最有效的化合物10d对Cytospora sp。，Botrytis cinerea，Magnaporthe grisea表现出抗真菌特性，IC 50值为6.0–22.6 µg / mL，尤其是Cytospora sp.。（IC 50  = 6.0 µg / mL）。在体内抗真菌试验中，第10天显示对灰葡萄孢具有55.3％的显着保护作用，对Cytospora sp则具有73.1％的显着保护作用。研究结果表明，10d可能是潜在的农药铅化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.031

文献信息

• Oxidative iodination of carbonyl compounds using ammonium iodide and oxone®
  作者：Mahender Reddy Marri、Arun Kumar Macharla、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.106

  日期：2011.12

  A simple, efficient, mild, and regioselective method for oxyiodination of carbonyl compounds has been reported by using NH4I as the source of iodine and Oxone® as an oxidant. Various carbonyl compounds such as aralkyl ketones, aliphatic ketones (acyclic and cyclic), and β-keto esters proceeded to the respective α-monoiodinated products in moderate to excellent yields. Unsymmetrical aliphatic ketones

  通过使用NH 4 I作为碘的来源和Oxone®作为氧化剂，已经报道了一种简单，有效，温和和区域选择性的羰基化合物氧碘化方法。各种羰基化合物（如芳烷基酮，脂族酮（无环和环状）和β-酮酯）以中等至优异的收率发展为各自的α-单碘化产物。不对称脂族酮反应平稳，生成1-碘和3-碘酮的混合物，主要形成1-碘产物。
• Experimental Study on the Reaction Pathway of α-Haloacetophenones with NaOMe: Examination of Bifurcation Mechanism
  作者：Kohei Tagawa、Keita Sasagawa、Ken Wakisaka、Shunsuke Monjiyama、Mika Katayama、Hiroshi Yamataka

  DOI：10.1246/bcsj.20130253

  日期：2014.1.15

  The reaction of PhCOCH2Br and NaOMe in MeOH gave PhCOCH2OH as the major product and PhCOCH2OMe as the minor product. Substituent effects on the reactivity and product selectivity revealed that an electron-withdrawing substituent on the phenyl ring enhanced the overall reactivity and gave more alcohol than ether. It was indicated that the alcohol was formed via carbonyl addition-epoxidation, whereas the ether was formed by direct substitution. Substituent effects on the reaction rates, as well as the effects of NaOMe concentration on the rate and product ratio for both reactions of PhCOCH2Br and PhCOCH2Cl are in line with the mechanism that the alcohol and ether products were formed via two independent and concurrent routes, carbonyl addition and α-carbon attack, respectively, and thus the reaction mechanism could be different from the bifurcation mechanism previously predicted for the reaction of PhCOCH2Br by a simulation study in the gas phase.

  在甲醇中，PhCOCH2Br与NaOMe的反应主要生成PhCOCH2OH，次要生成PhCOCH2OMe。取代基对反应活性和产物选择性的影响表明，苯环上的吸电子取代基增强了整体反应活性，生成更多的醇而非醚。表明醇是通过羰基加成-环氧化反应生成的，而醚是通过直接取代反应生成的。取代基对反应速率的影响，以及NaOMe浓度对PhCOCH2Br和PhCOCH2Cl反应速率和产物比例的影响，均与以下机理一致：即醇和醚产物分别通过两个独立且并行的路径——羰基加成和α-碳攻击生成，因此反应机理可能不同于之前气体相模拟研究中预测的PhCOCH2Br反应的分支机制。
• Intermolecular C–O Bond Formation with Alkoxyl Radicals: Photoredox-Catalyzed α-Alkoxylation of Carbonyl Compounds
  作者：Camille Banoun、Flavien Bourdreux、Emmanuel Magnier、Guillaume Dagousset

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03444

  日期：2021.11.19

  high reactivity of alkoxyl (RO·) radicals and their propensity to easily undergo β-scission or Hydrogen Atom Transfer (HAT) reactions, intermolecular alkoxylations involving RO· radicals are barely described. We report herein for the first time the efficient intermolecular trapping of alkoxyl radicals by silyl enol ethers. This photoredox-mediated protocol enables the introduction of both structurally

  由于烷氧基 (RO·) 自由基的高反应性及其容易发生 β 断裂或氢原子转移 (HAT) 反应的倾向，几乎没有描述涉及 RO· 自由基的分子间烷氧基化。我们在此首次报道了甲硅烷基烯醇醚对烷氧基自由基的有效分子间捕获。这种光氧化还原介导的协议能够将结构简单和更复杂的烷氧基引入范围广泛的酮和酰胺中。
• Highly efficient synthesis of functionalized α-oxyketones via Weinreb amides homologation with α-oxygenated organolithiums
  作者：Vittorio Pace、Irene Murgia、Sophie Westermayer、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c6cc03532a

  日期：——

  An efficient, chemoselective homologation of Weinreb amides to the corresponding variously substituted [small alpha]-oxyketones has been developed via the addition of lithiated [small alpha]-oxygenated species. This one-step, experimentally easy, high yielding protocol...

  通过添加锂化的[小α]-加氧物种，已开发出Weinreb酰胺与相应的各种取代的[小α]-氧酮的有效，化学选择性的同系物。一步一步，实验简单，高收益的方案...
• Novel Cerium(IV) Ammonium Nitrate Mediated Transformation of Styrenes to α-Methoxy Acetophenones
  作者：Vijay Nair、Latha G. Nair、Sreeletha B. Panicker、V. Sheeba、Anu Augustine

  DOI：10.1246/cl.2000.584

  日期：2000.6

  Styrenes when treated with a methanolic solution of CAN underwent a novel transformation to α-methoxy acetophenones presumably via a radical cation.

  当用 CAN 的甲醇溶液处理苯乙烯时，可能通过自由基阳离子发生了向 α-甲氧基苯乙酮的新转化。