4,6-dimethyl-azulene | 56594-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4,6-dimethyl-azulene
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-azulen；Azulene, 4,6-dimethyl-；4,6-dimethylazulene
• CAS: 56594-78-6
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: QWYAXWAVQWVDEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-azulene 在 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3,4,6-tetramethylazulene
  参考文献：
  名称：

  高度烷基化的安祖烯与乙二甲酸二甲酯的热反应：HOMO（Azulene ）与SHOMO（Azulene）对照在主要热加成步骤中的反应

  摘要：

  在十氢化萘或四氢化萘乙炔二（ADM）高度烷基化的薁在180-200°的产率的反应，旁边的预期heptalene-和甘菊环-1,2-二羧酸酯，式的四环化合物的“反” - V和的三环化合物类型E（请参阅方案2-4和8-11）。'抗' -V型化合物代表主要的三环中间体A与ADM的Diels - Alder加合物。在某些情况下，E型三环化合物也经历了连续的Diels - Alder与ADM反应，得到类型“的四环化合物的抗‘ -或’ SYN ” - VI（参见方案2和8-11）。类型的三环化合物ë，即4和8，可逆地重新排列通过[1,5] -C转移到异构体的三环结构（CF。18和19，分别在方案6）已经在温度> 50℃。光化学4重排为对应的四环化合物20经由二π-甲烷反应。所观察到的heptalene-和甘菊环-1,2-二羧酸酯，以及“型的四环化合物的抗‘’ - V从初级三环中间体形成甲经由重排（he

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750803
• 作为产物：
  描述：

  6-methylazulene 在 甲醇 、 四氯苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4,6-dimethyl-azulene
  参考文献：
  名称：

  Chen, Shu-Ling; Klein, Roland; Hafner, Klaus, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 3, p. 423 - 433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of azulenes by the [6 + 4] cycloadditions of 6-aminofulvenes to thiophene S,S-dioxides
  作者：Stephen E. Reiter、Lee C. Dunn、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja00454a070

  日期：1977.6

  ........ 21 C. F u l v e n e s ................................................... 24 1. Theoretical Rationales of Periselectivity ........... 24 2. Synthesis of Arainofulvenes........................... 28 3. Reactions of A m i n o f u l v e n e s ........................... 29 II. Results and Discussion........................................ 32 A. Preparation of Thiophene Dioxides .............

  2. 反应...................................... 21 C. 富烯...................................... ...................................... 24 1. 周向选择性的理论依据 ..................... . 24 2. Arainofulvenes 的合成 ..................................... 28 3. A minofulvenes 的反应 ........................................... ...................... 29 二．结果与讨论 ...............................................................
• Process for preparing azulenes
  申请人：KARL ZIEGLER

  公开号：US02805266A1

  公开（公告）日：1957-09-03
• DE1003728
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Hafner,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 650, p. 35 - 41
  作者：Hafner,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sorm; Sormova; Sedivy, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1947, vol. 12, p. 554,561
  作者：Sorm、Sormova、Sedivy

  DOI：——

  日期：——