methyl (Z)-3-[(2R,4R)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoate | 134665-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-[(2R,4R)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 134665-70-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: UPUMWNRIMCMXLM-SMFNXNMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-[(2R,4R)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氟化铵 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.74h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮杂螺环酸-1的C 1 -C 26北部的合成：双螺缩酮的形成的动力学与热力学控制。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503733
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 methyl (Z)-3-[(2R,4R)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性含氧α，β-不饱和γ-和δ-内酯的立体选择性合成与反应

  摘要：

  手性α，β-不饱和内酯（+）- 5，（-）- 6，（+）- 8，（+）- 9和（+）- 10的合成已从容易获得的起始原料中高效地获得。内酯（+）- 5已由（R，R）-酒石酸二甲酯（7-43％的总产率）分7个步骤合成。还报道了在天然（+）-asperlin 4和（+）-olguine 2的高级中间体的正式合成中使用（+）- 5。内酯（-）- 6已从（R-苹果酸（总收率44-50％）。对于分支链和脱氧核苷类似物的合成，它可能是有用的前体。（-）- 6的制备构成了天然（+）-艾加醇化物53和（+）-Geissman-Waiss内酯54（用于合成多种吡咯烷核生物碱的中间体）的形式合成。内酯（+）- 8，（+）- 9和（+）- 10已由3,4-二-O-乙酰基-L-鼠李糖醇58合成。（+）- 9和（+）- 10的高度非对映选择性转化，通过顺序的共轭亲核加成和烯醇酸酯反应，转变为致密官能化的手性γ-内酯还报告了12个。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00424-7

文献信息

• Stereoselective syntheses and reactions of chiral oxygenated α,β-unsaturated-γ- and δ-lactones
  作者：Francisco Sánchez-Sancho、Serafín Valverde、Bernardo Herradón

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00424-7

  日期：1996.11

  The syntheses of the chiral α,β-unsaturated lactones (+)-5, (−)-6, (+)-8, (+)-9, and (+)-10 have been efficiently achieved from readily available starting materials. The lactone (+)-5 has been synthesized in 7 steps from (R,R)-dimethyl tartrate (38–43% overall yield). The use of (+)-5 in formal syntheses of natural (+)-asperlin 4 and advanced intermediates for (+)-olguine 2 are also reported. The lactone

  手性α，β-不饱和内酯（+）- 5，（-）- 6，（+）- 8，（+）- 9和（+）- 10的合成已从容易获得的起始原料中高效地获得。内酯（+）- 5已由（R，R）-酒石酸二甲酯（7-43％的总产率）分7个步骤合成。还报道了在天然（+）-asperlin 4和（+）-olguine 2的高级中间体的正式合成中使用（+）- 5。内酯（-）- 6已从（R-苹果酸（总收率44-50％）。对于分支链和脱氧核苷类似物的合成，它可能是有用的前体。（-）- 6的制备构成了天然（+）-艾加醇化物53和（+）-Geissman-Waiss内酯54（用于合成多种吡咯烷核生物碱的中间体）的形式合成。内酯（+）- 8，（+）- 9和（+）- 10已由3,4-二-O-乙酰基-L-鼠李糖醇58合成。（+）- 9和（+）- 10的高度非对映选择性转化，通过顺序的共轭亲核加成和烯醇酸酯反应，转变为致密官能化的手性γ-内酯还报告了12个。
• Synthesis of the C1–C26 Northern Portion of Azaspiracid-1: Kinetic versus Thermodynamic Control of the Formation of the Bis-spiroketal
  作者：Xiao-Ti Zhou、Rich G. Carter

  DOI：10.1002/anie.200503733

  日期：2006.3.6