2,3,3-trimethyl-5-(thiophen-3-yl)-3H-indole | 473437-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3-trimethyl-5-(thiophen-3-yl)-3H-indole
• 英文别名: 5-(thiophene-3-yl)-2,3,3-trimethyl-3H-indole；2,3,3-Trimethyl-5-thiophen-3-ylindole
• CAS: 473437-26-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NS
• 分子量: 241.357
• InChiKey: ZPCUFCXUDZOMTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-trimethyl-5-(thiophen-3-yl)-3H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 5'-(2-bromothiophen-3-yl)-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  变色螺吡喃中噻吩取代基的系统变化†

  摘要：

  螺吡喃在不同种类的光致变色化合物中是值得注意的，因为它们在异构化时具有大的结构和电子转化。为了将与两种同分异构形式相关的电子差异放入基于材料的开关中，螺吡喃最终需要通过共轭途径进行共价连接。在这项工作中，开发了一种将螺并吡喃（SP）掺入噻吩基材料的合成方法。合成了一系列具有取代基的系统变化的化合物（SP-T，SP-T-Br，SP-TT，SP-TTT和SP-TTTT-SP）及其在极性（甲醇）和非极性（甲苯）溶剂中的光致变色现象。这些化合物显示出光致变色性质的系统变化。

  DOI：

  10.1039/c7pp00057j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯肼盐酸盐 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3,3-trimethyl-5-(thiophen-3-yl)-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  变色螺吡喃中噻吩取代基的系统变化†

  摘要：

  螺吡喃在不同种类的光致变色化合物中是值得注意的，因为它们在异构化时具有大的结构和电子转化。为了将与两种同分异构形式相关的电子差异放入基于材料的开关中，螺吡喃最终需要通过共轭途径进行共价连接。在这项工作中，开发了一种将螺并吡喃（SP）掺入噻吩基材料的合成方法。合成了一系列具有取代基的系统变化的化合物（SP-T，SP-T-Br，SP-TT，SP-TTT和SP-TTTT-SP）及其在极性（甲醇）和非极性（甲苯）溶剂中的光致变色现象。这些化合物显示出光致变色性质的系统变化。

  DOI：

  10.1039/c7pp00057j

文献信息

• 5-Aryl-1.3.3.-trimethyl-2-methylene-indoline derivatives and salts thereof, methods for the production and use of said compounds for the temporary coloration of fibres
  申请人：——

  公开号：US20030213071A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A method for the synthesis of 5-aryl-1,3,3,-trimethyl-2-methylene-indoline derivatives of Formula (I) or its salts of Formula (Ia) 1 wherein 1 mole of a 5-aryl-2,3,3-trimethyl-3H-indole derivative of Formula (VII) is reacted for 1 to 44 hours at a temperature of 20° to 180° C. in an apolar, aprotic or polar, protic or polar aprotic solvent with 1 to 50 moles of a compound of Formula R1-A; new compounds of Formulas (I)/(Ia) and (V), obtainable by this method 2 as well as an agent containing at least one compound of Formula (I)/(Ia) and a carbonyl/inune compound for dyeing keratinic fibers and a method for temporarily dyeing keratin fibers, for which the keratin fiber is dyed with the aforementioned agent and the dyeing, so obtained, is removed again at any later time by a sulfite preparation.

  一种合成式(I)的5-芳基-1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚衍生物或式(Ia)的盐的方法，其中1摩尔的式(VII)的5-芳基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚衍生物在无极性，无质子或极性，质子或极性无质子溶剂中与1至50摩尔的式R1-A的化合物在20℃至180℃的温度下反应1至44小时；通过该方法获得的新化合物包括式(I)/(Ia)和(V)；以及一种含有至少一种式(I)/(Ia)化合物和用于染色角质纤维的羰基/不饱和化合物的制剂和一种暂时染色角质纤维的方法，其中将角质纤维染色剂染色，所得的染色可以在以后的任何时候通过亚硫酸盐制剂去除。
• 5-ARYL-1,3,3-TRIMETHYL-2-METHYLEN-INDOLIN DERIVATE UND DEREN SALZE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG DIESER VERBINDUNGEN ZUM TEMPORÄREN FÄRBEN VON FASERN
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1280773A1

  公开（公告）日：2003-02-05
• US7056348B2
  申请人：——

  公开号：US7056348B2

  公开（公告）日：2006-06-06
• [DE] 5-ARYL-1,3,3-TRIMETHYL-2-METHYLEN-INDOLIN DERIVATE UND DEREN SALZE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG DIESER VERBINDUNGEN ZUM TEMPORÄREN FÄRBEN VON FASERN<br/>[EN] 5-ARYL-1.3.3.-TRIMETHYL-2-METHYLENE-INDOLINE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF, METHODS FOR THE PRODUCTION AND USE OF SAID COMPOUNDS FOR THE TEMPORARY COLORATION OF FIBRES<br/>[FR] DERIVES DE 5-ARYL-1,3,3-TRIMETHYL-2-METHYLENE-INDOLINE ET LEURS SELS, LEURS PROCEDES DE PRODUCTION ET UTILISATION DE CES COMPOSES POUR LA TEINTURE TEMPORAIRE DE FIBRES
  申请人：WELLA AG

  公开号：WO2002085854A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Verfahren zur Herstellung von 5-Aryl-1,3,3,-trimethyl-2-methylen-indolin-Derivaten der Formel (I) oder deren Salzen der Formel (Ia),dadurch gekennzeichnet, dass 1 Mol eines 5-Aryl-2,3,3-trimethyl-3H-indol-Derivates der Formel (VII) bei einer Temperatur von 20 bis 180 °C in einem apolar aprotischen oder polar protischen oder polar aprotischen Lösungsmittel mit 1 bis 50 Mol einer Verbindung der Formel R1-A 1 bis 44 Stunden lang umgesetzt wird; nach diesem Verfahren erhältliche neue Verbindungen der Formel (I)/(Ia) und (V);sowie mindestens eine Verbindung der Formel (I)/(Ia) und mindestens eine Carbonylverbindung/Iminverbindung enthaltendes Mittel zur Färbung keratinischer Fasern und ein Verfahren zur temporären Färbung von Keratinfasern, bei dem die Keratinfaser mit dem vorstehend genannten Mittel gefärbt wird und zu einem beliebigen späteren Zeitpunkt die so er-haltene Färbung durch eine sulfithaltige Zubereitung wieder entfernt wird.
• Systematic variation of thiophene substituents in photochromic spiropyrans
  作者：Dushanthi S. Dissanayake、Gregory T. McCandless、Mihaela C. Stefan、Michael C. Biewer

  DOI：10.1039/c7pp00057j

  日期：2017.7

  structural and electronic transformation upon isomerization. In order to parlay the electronic differences associated with the two isomeric forms into a materials based switch, the spiropyran ultimately requires a covalent attachment through a conjugated pathway. In this work a synthetic method was developed to incorporate spiropyran (SP) into thiophene based materials. A series of compounds with a systematic

  螺吡喃在不同种类的光致变色化合物中是值得注意的，因为它们在异构化时具有大的结构和电子转化。为了将与两种同分异构形式相关的电子差异放入基于材料的开关中，螺吡喃最终需要通过共轭途径进行共价连接。在这项工作中，开发了一种将螺并吡喃（SP）掺入噻吩基材料的合成方法。合成了一系列具有取代基的系统变化的化合物（SP-T，SP-T-Br，SP-TT，SP-TTT和SP-TTTT-SP）及其在极性（甲醇）和非极性（甲苯）溶剂中的光致变色现象。这些化合物显示出光致变色性质的系统变化。