(2S,4R)-N^α-Cbz-4-aminoproline benzyl ester | 329191-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N^α-Cbz-4-aminoproline benzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (2S,4R)-4-aminopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 329191-66-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: XHIMYSONKHUPPL-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N^α-Cbz-4-aminoproline benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2S,4R)-FMOC-4-叔丁氧羰基氨基吡咯烷-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过环四肽支架的结构调整鉴定新型低分子量CXCR4拮抗剂。

  摘要：

  先前通过使用两个正交环状五肽文库发现了一种高效CXCR4拮抗剂化合物2，所述正交五环文库涉及基于14-mer肽拮抗剂1的药效基团的基于构象和基于序列的文库。合成了具有γ-氨基酸的二肽单元（Nal-Gly）以及由二硫键和烯烃桥环合的假肽，以发现不同于环状五肽的新型支架结构。与化合物2相比，这些化合物包含的肽键数量减少。此外，还制备了几种具有Arg（4）侧链化学修饰的类似物（2）。由此，鉴定了具有高至中等CXCR4拮抗活性的几种新的铅。

  DOI：

  10.1021/jm050009h
• 作为产物：
  描述：

  (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 在 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,4R)-N^α-Cbz-4-aminoproline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于分析氟对多脯氨酸螺旋相互转化的影响的氟化肽的设计和合成

  摘要：

  已利用氟原子之间独特的相互作用来改变蛋白质结构并开发合成和分析应用。为了将这种氟相互作用扩展到新的应用，聚脯氨酸肽代表了一种极好的分子纳米支架，用于控制全氟烷基在其独特的二级结构上的呈现。我们开发了合成氟化肽的方法，通过监测两种主要的聚脯氨酸结构 PPI 和 PPII 之间的转变，系统地研究聚脯氨酸上氟基团的数量、位置和类型如何影响构象。这项工作提供了关于氟相互作用如何影响肽结构的有价值的信息，也有利于功能性氟分子的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105491

文献信息

• Structural Development of Cell-Penetrating Peptides Containing Cationic Proline Derivatives
  作者：Hiroyuki Kobayashi、Takashi Misawa、Makoto Oba、Naoya Hirata、Yasunari Kanda、Masakazu Tanaka、Kenji Matsuno、Yosuke Demizu

  DOI：10.1248/cpb.c18-00079

  日期：2018.5.1

  cell-penetrating peptides containing cationic proline derivatives (ProGu) that exhibited responsive changes in their secondary structures to the cellular environment. Effects of the peptide length and steric arrangement of the side chain in cationic proline derivatives [Pro4SGu and Pro4RGu] on their secondary structures and cell membrane permeability were investigated. Moreover, peptides 3 and 8 exhibited

  我们设计并合成了一系列包含阳离子脯氨酸衍生物（ProGu）的细胞穿透肽，这些肽在其二级结构中对细胞环境表现出响应性变化。研究了阳离子脯氨酸衍生物[Pro4SGu和Pro4RGu]的肽长度和侧链空间排列对其二级结构和细胞膜通透性的影响。此外，肽3和8表现出质粒DNA的有效细胞内递送。
• Probing the Synergistic Catalytic Model: A Rationally Designed Urea-Tagged Proline Catalyst for the Direct Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Meeta Bhati、Kiran Kumari、Srinivasan Easwar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00962

  日期：2018.8.3

  functional groups in the transition state of the enamine route to the asymmetric aldol reaction. The catalyst proved to be an excellent performer, delivering aldols in high yields and with excellent enantio- and diastereoselectivities using just 2 mol % loading in the presence of water; it also exhibited good levels of recyclability under aqueous conditions. The favorable results reveal the interesting

  在脯氨酸的C-4位置顺式至其COOH基团掺入了尿素标签，以探讨在烯胺路线向不对称羟醛反应的过渡态中两个官能团之间的协同作用的前景。事实证明，该催化剂是一种出色的催化剂，在水存在下仅以2摩尔％的负载量即可提供高收率的醛醇，并具有出色的对映异构和非对映异构选择性。在水性条件下，它还表现出良好的可回收性。良好的结果揭示了尿素和氨基酸部分之间分子内主体－客体相互作用的有趣可能性，从而对催化产生了有益的影响。该概念无疑可以为更高效的催化剂设计提供新的方向。
• Novel µ opioid antagonists derived from the µ opioid agonists endomorphin and [Dmt ¹ ]DALDA (H‐Dmt‐D‐Arg‐Phe‐Lys‐NH ₂ )
  作者：Saijian Shi、Jian Xu、LingLing Feng、Xin Fan、Zhen Chen、Yajuan Qin、Nga N. Chung、Tingyou Li、Peter W. Schiller

  DOI：10.1111/cbdd.13743

  日期：2020.11

  Hybrid analogues of the µ opioid agonists endomorphin and [Dmt1]DALDA (H‐Dmt‐D‐Arg‐Phe‐Lys‐NH2, Dmt = 2′,6′‐dimethyltyrosine) containing cis‐4‐amino‐Pro, trans‐4‐amino‐Pro, cis‐4‐aminoethyl‐Pro or cis‐4‐guanidinylethyl‐Pro in the 2 position of the peptide sequence were synthesized. None of the compounds retained high µ opioid agonist activity and, unexpectedly, substitution of cis‐4‐amino‐Pro resulted

  µ 阿片类激动剂内吗啡肽和 [Dmt 1 ]DALDA（H-Dmt-D-Arg-Phe-Lys-NH 2，Dmt = 2',6'-二甲基酪氨酸）的杂合类似物，含有顺式-4-氨基-Pro，反式合成了肽序列第 2 位的-4-氨基-Pro、顺式-4-氨基乙基-Pro 或顺式-4-胍基乙基-Pro 。没有一种化合物保持高μ阿片类激动剂活性，出人意料的是，顺式-4-氨基-Pro的取代产生了一类新型的强效μ阿片拮抗剂。特别是，化合物 H-Dmt- cis -4-amino-Pro-Trp-Lys-NH 2 (CZ-1) 是一种高度选择性的 µ 阿片拮抗剂，具有 ~1 nM µ 受体结合亲和力。
• Cooperative assistance of a sulfonamide in a proline-mediated direct asymmetric aldol addition
  作者：Kiran Kumari、Meeta Bhati、Roopendra Singh Madhukar、Akram Gulam Hussain Khan、Prachi Janjani、S. Rajagopala Reddy、Srinivasan Easwar

  DOI：10.1039/d3nj02685j

  日期：——

  proline, cis to the –COOH group, to examine a possible intramolecular synergistic interaction between the two functional groups and the consequent influence on the enamine mediated asymmetric aldol reaction. The resultant catalyst was proficient in furnishing the aldol adducts in commendable yields, along with excellent diastereo- and enantioselectivities in the presence of water. The proposed cooperative

  在脯氨酸的 C-4 位置引入磺酰胺部分，与 –COOH 基团顺式，以检查两个官能团之间可能存在的分子内协同相互作用以及对烯胺介导的不对称羟醛反应的影响。所得催化剂能够以值得称赞的产率有效地提供羟醛加合物，并且在水存在下具有优异的非对映选择性和对映选择性。拟议的合作援助也是一项简短的计算研究的主题，以获得更深入的了解。
• Practical and Efficient Synthesis of Orthogonally Protected Constrained 4-Guanidinoprolines
  作者：Makoto Tamaki、Guoxia Han、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo005626m

  日期：2001.2.1