neoechinulin B | 55179-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: neoechinulin B
• 英文别名: (3Z)-3-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methylidene]-6-methylidenepiperazine-2,5-dione
• CAS: 55179-53-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.379
• InChiKey: GVVVEKSVCAGUTP-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone 、 neoechinulin B 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以34%的产率得到dimethyl variecolortide B
  参考文献：
  名称：

  Variecolortides 合成策略的演变

  摘要：

  variecolortides 是一系列不同寻常的天然产品，它们结合了来自各种生物合成流的图案。在此，我们展示了收敛合成策略的逐渐演变，最终以氢转移和环加成为特征的反应级联达到高潮，然后是自发的空气氧化。使用自由基化学将蒽酮结构单元与外亚甲基二酮哌嗪联系起来的尝试最终没有成功，但导致了有趣的观察结果，这些观察结果塑造了我们的成功策略。首次提出了variecolortide C的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200712
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1-methoxymethylindole-3-aldehyde 在 甲酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 neoechinulin B
  参考文献：
  名称：

  新海胆粉B及其衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  我们之前曾报道过，neoechinulin B ( 1a ) 是一种异戊二烯化吲哚二酮哌嗪生物碱，通过使肝脏 X 受体 (LXR) 失活并由此破坏双膜囊泡，表现出抗丙型肝炎病毒 (HCV) 的抗病毒活性。在本研究中，通过1,4-二乙酰基-3-{[ (叔丁基二甲基硅基)氧基]甲基}哌嗪-2,5-二酮的碱诱导偶联，两步合成了1a的二酮哌嗪支架。与醛反应，然后用四正丁基氟化铵处理所得偶联产物。利用该方法制备了化合物1a及其16种衍生物1b - q 。此外，通过在MeOH中对1a进行酸处理，获得了相关生物碱variecolorin H。 1a及其衍生物的抗病毒评估显示， 1a 、 1c 、 1d 、 1h 、 1j 、 1l和1o均表现出抗 HCV 和抗严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 活性。本研究的结果表明二酮哌嗪环上的外亚甲基部分对于抗病毒活性很重要。抗病毒化合物可以通过灭活

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c01120

文献信息

• Concise Total Syntheses of Variecolortides A and B through an Unusual Hetero-Diels-Alder Reaction
  作者：Christian A. Kuttruff、Hendrik Zipse、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201006154

  日期：2011.2.7

  diketopiperazines is an apt description of the variecolortides, a family of unusual fungal alkaloids. In a new, concise total synthesis of the variecolortides A and B, the natural racemates are obtained highly convergently and almost without protecting‐group manipulations. The spirocyclic core is generated in a hetero‐Diels–Alder reaction of a 1,4‐anthraquinone with a didehydrodiketopiperazine.

  某些蒽醌和二酮哌嗪的融合体是对variecolortides（一种不寻常的真菌生物碱家族）的恰当描述。在新的，简洁的变色色素A和B的总合成中，天然外消旋物的聚合程度很高，几乎没有保护基团的操纵。螺环核心是由1,4-蒽醌与二氢二酮哌嗪的异Diels-Alder反应生成的。
• Synthesis and Antiviral Activities of Neoechinulin B and Its Derivatives
  作者：Kota Nishiuchi、Hirofumi Ohashi、Kazane Nishioka、Masako Yamasaki、Masateru Furuta、Takumi Mashiko、Shusuke Tomoshige、Kenji Ohgane、Shinji Kamisuki、Koichi Watashi、Kouji Kuramochi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c01120

  日期：2022.1.28

  fluoride. Compound 1a and its 16 derivatives 1b–q were prepared using this method. Furthermore, variecolorin H, a related alkaloid, was obtained by the acid treatment of 1a in MeOH. The antiviral evaluation of 1a and its derivatives revealed that 1a, 1c, 1d, 1h, 1j, 1l, and 1o exhibited both anti-HCV and anti-severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 (SARS-CoV-2) activities. The results of this study

  我们之前曾报道过，neoechinulin B ( 1a ) 是一种异戊二烯化吲哚二酮哌嗪生物碱，通过使肝脏 X 受体 (LXR) 失活并由此破坏双膜囊泡，表现出抗丙型肝炎病毒 (HCV) 的抗病毒活性。在本研究中，通过1,4-二乙酰基-3-[ (叔丁基二甲基硅基)氧基]甲基}哌嗪-2,5-二酮的碱诱导偶联，两步合成了1a的二酮哌嗪支架。与醛反应，然后用四正丁基氟化铵处理所得偶联产物。利用该方法制备了化合物1a及其16种衍生物1b - q 。此外，通过在MeOH中对1a进行酸处理，获得了相关生物碱variecolorin H。 1a及其衍生物的抗病毒评估显示， 1a 、 1c 、 1d 、 1h 、 1j 、 1l和1o均表现出抗 HCV 和抗严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 活性。本研究的结果表明二酮哌嗪环上的外亚甲基部分对于抗病毒活性很重要。抗病毒化合物可以通过灭活
• Evolution of a Synthetic Strategy for the Variecolortides
  作者：Christian A. Kuttruff、Peter Mayer、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/ejoc.201200712

  日期：2012.9

  The variecolortides are a family of unusual natural products that combine motifs from a variety of biosynthetic streams. Herein, we present the gradual evolution of a convergent synthetic strategy that ultimately culminated in a reaction cascade featuring a hydrogen shift and a cycloaddition followed by a spontaneous air oxidation. Attempts to link an anthrone building block with an exo-methylene diketopiperazine

  variecolortides 是一系列不同寻常的天然产品，它们结合了来自各种生物合成流的图案。在此，我们展示了收敛合成策略的逐渐演变，最终以氢转移和环加成为特征的反应级联达到高潮，然后是自发的空气氧化。使用自由基化学将蒽酮结构单元与外亚甲基二酮哌嗪联系起来的尝试最终没有成功，但导致了有趣的观察结果，这些观察结果塑造了我们的成功策略。首次提出了variecolortide C的全合成。