5-amino-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 126177-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-amino-1-methyl-3-phenylpyrazole-4-carbaldehyde；5-amino-1-methyl-3-phenylpyrazol-4-carbaldehyde
• CAS: 126177-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: JIGBYHFAMHCZGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 硫化氢 作用下， 以55%的产率得到5-amino-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbothialdehyde
  参考文献：
  名称：

  A Facile Preparation ofo-Aminoheteroarenecarbothialdehydes

  摘要：

  用硫化氢还原杂环邻叠氮醛，可得到相应的邻氨基硫代碳酸酯，它们是稳定的结晶化合物。这些反应以吡唑和吲哚系列为例。邻氨基异羰基硫醛与乙酸镍（II）生成镍（II）络合物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26525
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基-3-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 哌啶 sodium azide 、 硫化氢 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.6h， 生成 5-amino-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses ofo-Aminohetarenecarbaldehydes via Azides

  摘要：

  o-氯杂环甲醛在低温下与叠氮化钠反应，生成中等稳定性的o-叠氮杂环甲醛。与硫化氢反应时，这些化合物被还原为相应的稳定o-氨基醛。两个反应步骤均可获得高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27307

文献信息

• Nickel(II) N2X2 Schiff-base complexes incorporating pyrazole (X = NH, O or S): syntheses and characterization †
  作者：Bibhutosh Adhikhari、Oren P. Anderson、Agnete la Cour、Rita Hazell、Susie M. Miller、Carl E. Olsen、Hans Toftlund

  DOI：10.1039/a703258g

  日期：——

  A series of four-co-ordinate nickel(II) N2X2 complexes (X = NH, O or S) with tetradentate Schiff-base ligands incorporating pyrazole has been prepared in order to compare the influence on the nickel(II) centre of the donor atoms in N2(NH)2 and N2S2 complexes versus N2O2 complexes. In each case, two identical parts of the ligand are linked by a two- or three-carbon aliphatic chain (n = 2 or 3). Crystal structures have been determined for a n = 3 N2(NH)2 complex, for two n = 3 N2S2 complexes and for a n = 2 N2O2 complex. All of the complexes have been investigated in solution by spectroscopic methods (UV/VIS/NIR, 1H NMR). The n = 2 and 3 N2(NH)2 complexes and the n = 2 N2S2 complexes are fully diamagnetic. An extension of the chain linking the two halves of the ligand from two to three carbon atoms induces a spin-equilibrium process (S = 0 ⇄ S = 1) for the resulting N2S2 complex (ΔG = 19–26 kJ mol–1 at 50 °C). Ligand-field parameters have been derived from the electronic spectra and the electrochemical properties of the N2S2 complexes have been investigated by cyclic voltammetry. From these results it is clear that low-spin character is emphasized in N2(NH)2 and N2S2 complexes of nickel(II) when compared with the corresponding N2O2 complexes.

  制备了一系列含有吡唑的四齿席夫碱配体的四配位镍（II）N2X2配合物（X=NH、O或S），以比较对镍（II）中心的影响。 N2(NH)2 和 N2S2 配合物与 N2O2 配合物中的供体原子。在每种情况下，配体的两个相同部分通过二碳或三碳脂肪链连接（n=2或3）。已确定 n=3 N2(NH)2 络合物、两个 n=3 N2S2 络合物和 n=2 N2O2 络合物的晶体结构。所有配合物均已在溶液中通过光谱方法（UV/VIS/NIR、1H NMR）进行了研究。 n=2 和 3 N2(NH)2 配合物以及 n=2 N2S2 配合物是完全抗磁性的。连接配体两半的链从 2 到 3 个碳原子延伸，引发自旋平衡过程 (S = 0 – S = 1)，生成 N2S2 络合物 (ΔG = 19 – 26 kJ mol-1 (50°C)。配体场参数由电子光谱得出，并且 N2S2 配合物的电化学性质已通过循环伏安法进行了研究。从这些结果可以清楚地看出，与相应的 N2O2 配合物相比，镍 (II) 的 N2(NH)2 和 N2S2 配合物强调了低自旋特性。
• Structural variations in nickel(<scp>II</scp>) and copper(<scp>II</scp>) MN₄Schiff-base complexes with deprotonated tetradentate N,N′-bis(5-aminopyrazol-4-ylmethylene)polymethylenediamine ligands
  作者：Alexander L. Nivorozhkin、Hans Toftlund、Per Lauge Jørgensen、Leonid E. Nivorozhkin

  DOI：10.1039/dt9960001215

  日期：——

  Two series of copper(II) and nickel(II) complexes [ML1]–[ML6] containing deprotonated tetradentate N,N′-bis(5-aminopyrazol-4-ylmethylene)polymethylene diamine ligands L1–L6 with varying n(2–4) of the bride –HCN(CH2)nNCH– have been prepared and investigated by 1H NMR, UV/VIS and ESR spectroscopy and cyclic voltammetry measurements. Complexes [CuL4]–[CuL6] display a gradual alteration of the configuration

  两个系列铜（的II）和镍（II）配合物[ML 1 ] - [ML 6 ]含有去质子化的四齿Ñ，Ñ ' -双（5-氨基吡唑-4-基亚甲基）聚二胺配位体L 1 -L 6与变制备了n（2–4）个新娘-HC N（CH 2）n N CH–，并通过1 H NMR，UV / VIS和ESR光谱法以及循环伏安法进行了研究。配合物[CuL 4 ] – [CuL 6当从n = 2变为4时，如图所示，金属中心的构型从平面到伪四面体逐渐改变，这由其ESR光谱参数的变化表示。这也反映在电子光谱中，该光谱在该系列中显示出配体场带的红移。n = 2或3的镍（II）配合物在溶液和固态时均具有平面结构，而在[ML 6 ]（n = 4）的情况下，固态时的反磁性快速（开平面低自旋（S = 0）和四面体高自旋（S= 1）的形式是在氯仿溶液中在331 K.找到具有高自旋物种的45％在低温下平面⇄四面体互不伴随ř ⇄小号在金属中心e
• La Cour, Agnete; Findeisen, Matthias; Hansen, Kim, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, # 12, p. 2045 - 2057
  作者：La Cour, Agnete、Findeisen, Matthias、Hansen, Kim、Hazell, Rita、Hennig, Lothar、Olsen, Carl E.、Pedersen, Lars、Simonsen, Ole

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  申请人：Velicelebi Gonul

  公开号：US20100305200A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases, disorders or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.
• Syntheses of<i>o</i>-Aminohetarenecarbaldehydes via Azides
  作者：Jan Becher、Krystian Pluta、Niels Krake、Klaus Brøndum、Nils Just Christensen、Maria Victoria Vinader

  DOI：10.1055/s-1989-27307

  日期：——

  o-Chlorohetarenecarbaldehydes react with sodium azide at low temperature yielding moderately stable o-azidohetarenecarbaldehydes. With hydrogen sulfide these compounds are reduced to the corresponding stable o-amino aldehydes. Both reaction steps give high yields.

  o-氯杂环甲醛在低温下与叠氮化钠反应，生成中等稳定性的o-叠氮杂环甲醛。与硫化氢反应时，这些化合物被还原为相应的稳定o-氨基醛。两个反应步骤均可获得高产率。