(+/-)-allonormuscarine | 501-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-allonormuscarine
• 英文别名: (+/-)-Allonormuscarin；d,l-Allonormuscarin；(2S,3R,5R)-5-[(dimethylamino)methyl]-2-methyloxolan-3-ol
• CAS: 501-37-1；501-38-2；588-39-6；645-38-5；2209-20-3；2209-21-4；14400-71-6；17462-85-0；28200-62-6；34429-56-6；35119-41-6；129170-71-4；129170-72-5
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: RRJMVBOQGJYNPF-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-allonormuscarine 在 丙酮 、 碘甲烷 作用下， 生成 allomuscarine
  参考文献：
  名称：

  Eugster et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 583,586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(carbomethoxy)-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-L-erythropentofuranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (+/-)-allonormuscarine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of muscarines and allomuscarines in D- and L-series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00341a003

文献信息

• Über die beiden isomeren 4,5-Dehydro-muscarine. 13. Mitteilung über Muscarin
  作者：R. Denss、E. Girod、F. Häfliger、C. H. Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19590420413

  日期：——

  The synthesis and isolation of cis- and trans-4,5-Dehydro-muscarine from 2-Methyl-5-dimethylaminomethyl-2,3-dihydro-furan-3-one is described.

  描述了从2-甲基-5-二甲基氨基甲基-2，3-二氢呋喃-3-one合成和分离顺式和反式-4，5-脱氢-毒蕈碱。
• Über Muscarin. 8. Mitteilung. Herstellung von racemischem Allomuscarin
  作者：H. Corrodi、E. Hardegger、F. Kögl

  DOI：10.1002/hlca.19570400741

  日期：——

  Die Nomenklatur für Stereoisomere des Muscarins wird festgelegt. Es werden Reaktionsbedingungen angegeben, die auf dem im Formelschema angedeuteten Weg aus einfachen Estern in guter Ausbeute zu racemischem Allomuscarin führen, obwohl als Zwischenprodukte Gemische diastereomerer Verbindungen auftreten.

  建立毒蕈碱立体异构体的命名法。给出的反应条件是按照方程式所示的路线，由简单的酯类以高收率生成外消旋的异源阿斯卡林的条件，尽管非对映体化合物的混合物作为中间体存在。
• A Facile and Efficient Synthesis of (+)- and (-)-allo-Muscarine and Analogs
  作者：Jens Chr. Norrild、Christian Pedersen

  DOI：10.1055/s-1997-1323

  日期：1997.10

  Treatment of easily obtainable 1-alkylamino-1,3,6-trideoxyhexitols with hydrogen fluoride in the presence of formic acid gives the corresponding C-5 inverted 2,5-anhydrides in high yields. The synthesis of allo-muscarine and its N-benzyl analog from galactono-1,4-lactone is reported in 30 and 41% overall yield, respectively.

  在甲酸存在的情况下，用氟化氢处理易得的1-烷基氨基-1,3,6-三脱氧己糖醇，可获得相应的C-5倒置2,5-酸酐，且收率很高。据报道，从半乳糖酸-1,4-内酯合成异-毒蕈碱及其N-苄基类似物的总收率分别为30%和41%。
• Stereospecific synthesis of (−)-allo-muscarine from ?-glucose
  作者：V Popsavin

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00082-1

  日期：1996.7.19
• Chmielewski, Marek; Guzik, Piotr, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 7 - 8
  作者：Chmielewski, Marek、Guzik, Piotr

  DOI：——

  日期：——