2-甲氧基-3,3,6,6-四甲氧基-1,4-环己二烯 | 74097-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-3,3,6,6-四甲氧基-1,4-环己二烯
• 英文名称: 2-methoxy-3,3,6,6-tetramethoxy-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 1,3,3,6,6-Pentamethoxycyclohexa-1,4-diene
• CAS: 74097-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: UCXXVIYJSYAGOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-110 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3,3,6,6-四甲氧基-1,4-环己二烯 在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 3,4,4-三甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-秋水仙碱和(.+-.)-去乙酰氨基异秋水仙碱的聚合全合成

  摘要：

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分

  DOI：

  10.1021/ja00409a032
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,2,4-三甲氧基苯 在 氢氧化钾 作用下， 反应 25.0h， 以91%的产率得到2-甲氧基-3,3,6,6-四甲氧基-1,4-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-秋水仙碱和(.+-.)-去乙酰氨基异秋水仙碱的聚合全合成

  摘要：

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分

  DOI：

  10.1021/ja00409a032

文献信息

• Anodic cleavage of carbon–oxygen bonds in diaryl ethers
  作者：Paulo R. Janissek、Vera L. Pardini、Hans Viertler

  DOI：10.1039/c39870000576

  日期：——

  Diaryl ethers (1), which are model compounds for important linkages in lignins, are cleaved efficiently and conveniently by constant current anodic oxidation in methanol; the bis-acetals (2) are the main products (in 50–80% yield).

  二芳基醚（1）是木质素中重要键的模型化合物，可通过在甲醇中恒流阳极氧化有效而方便地裂解；主要产品为双缩醛（2）（收率50-80％）。
• Synthesis of Azobenzenes from Quinone Acetals and Arylhydrazines
  作者：M. Carmen Carreño、Gerardo Fernández Mudarra、Estíbaliz Merino、María Ribagorda

  DOI：10.1021/jo0498011

  日期：2004.5.1

  Direct reaction between quinone bisacetals and arylhydrazines gives azobenzenes. The presence of catalytic amounts of cerium ammonium nitrate strongly accelerates the reaction. When the bisacetal has a substituent at the 2,5-cyclohexadiene framework, only one regioisomer is formed. The method represents a simple, mild, and novel synthetic access to differently substituted azocompounds in high to excellent

  醌双缩醛与芳基肼之间的直接反应生成偶氮苯。催化量的硝酸铈铵铵的存在强烈地促进了反应。当双缩醛在2，5-环己二烯骨架上具有取代基时，仅形成一种区域异构体。该方法代表了一种简单，温和且新颖的合成方法，可以高收率地获得不同取代的偶氮化合物。
• Verfahren zur Herstellung von Hydrochinonmonoäthern sowie die dabei als Zwischenprodukte gebildeten Chinolketale
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0039484A1

  公开（公告）日：1981-11-11

  Hydrochinonmonoäther werden hergestellt durch Reduktion von p-Benzochinonmonoketalen, vorzugsweise mit komplexen Hydriden des Bors oder Aluminiums, mit einem Sulfit oder molekularem Wasserstoff in Gegenwart eines Nickel-Katalysators bis zur Aufnahme von einem Mol H2/Mol p-Benzochinonmonoketal in einem inerten Lösungsmittel zu den entsprechenden Chinolketalen und Behandlung derselben mit einer Säure. Die hier als Zwischenprodukte gebildeten Chinolketale sind neue Verbindungen. Die Hydrochinonmonoäther sind Vor-, Zwischen- und Endprodukte auf verschiedenen Sachgebieten.

  对苯醌单醚的制备方法是：在镍催化剂存在下，用亚硫酸盐或分子氢还原对苯醌单酮（最好是硼或铝的复合氢化物），直到在惰性溶剂中吸收 1 摩尔 H2/摩尔的对苯醌单酮，形成相应的醌酮，然后用酸进行处理。这里作为中间体形成的醌酮是新化合物。 对苯二酚单醚是各个领域的前体、中间体和最终产品。
• An Efficient, Simple and Inexpensive Method for the Preparation of 1,4-Benzoquinone Monoketals<i>via</i>Anodic Oxidation of 1,4-Dimethoxybenzenes
  作者：Elisabeth C. L. Gautier、Norman J. Lewis、Alexander McKillop、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1080/00397919408010619

  日期：1994.11

  Anodic oxidation of a series of 1-substituted-2,5-dimethoxybenzenes gives 2-substituted-1,1,4,4-tetramethoxycyclohexa-2,5-dienes in almost quantitative crude yield. Selective monohydrolysis of these bis-ketals is possible in many cases, and gives 3-substituted-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienones in good to excellent overall yield.
• <b>Electrochemical Syntheses. The Methoxylation of Dimethoxybenzenes to Quinone Ketals and the Ring Fission of 1,2-Dimethoxybenzene to Hexamethyl</b> <i>cis,cis-</i><b>Orthomuconate</b>
  作者：B. Belleau、N. L. Weinberg

  DOI：10.1021/ja00899a044

  日期：1963.8