2-甲氧基-3,4-二氢喹啉 | 165385-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-3,4-二氢喹啉
• 英文名称: 2-methoxy-3,4-dihydroquinoline
• 英文别名: 3,4-dihydro-2-methoxyquinoline
• CAS: 165385-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: RGQGXNCHYPSEFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3,4-二氢喹啉 在 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  环丙烷环扩环制备3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮衍生物的新方法

  摘要：

  N-（1'-烷氧基）环丙基-2-卤代苯胺通过钯催化的环丙烷环扩环转化为3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮。该反应可耐受多种官能团，例如酯，腈，醚和酮基。

  DOI：

  10.1021/ol802669r
• 作为产物：
  描述：

  N-(1'-methoxy)cyclopropyl-2-bromoaniline 在 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-甲氧基-3,4-二氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  环丙烷环扩环制备3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮衍生物的新方法

  摘要：

  N-（1'-烷氧基）环丙基-2-卤代苯胺通过钯催化的环丙烷环扩环转化为3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮。该反应可耐受多种官能团，例如酯，腈，醚和酮基。

  DOI：

  10.1021/ol802669r

文献信息

• Synthesis and fluorescence properties of 4-diarylmethylene analogues of the green fluorescent protein chromophore
  作者：Masahiro Ikejiri、Kousuke Matsumoto、Hiraku Hasegawa、Daisuke Yamaguchi、Moe Tsuchino、Yoshiko Chihara、Takao Yamaguchi、Kazuto Mori、Takeshi Imanishi、Satoshi Obika、Kazuyuki Miyashita

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.073

  日期：2015.7

  New green fluorescent protein (GFP) chromophore analogues, namely 4-(diarylmethylene)imidazolinones (DAINs), were readily synthesized under weakly acidic conditions using a novel condensation reaction between methyl imidate (or thioimidate) and ethyl N-(diarylmethylene)glycinate. DAINs showed notable fluorescence properties. Although they were nearly non-fluorescent in the solution, visible emissions

  新的绿色荧光蛋白（GFP）生色团类似物，即4-（二芳基亚甲基）咪唑啉酮（DAIN），可以在弱酸性条件下使用亚氨酸甲酯（或硫代亚氨酸酯）和N-（二芳基亚甲基）甘氨酸乙酯之间的新型缩合反应轻松合成。DAINs显示出显着的荧光特性。尽管它们在溶液中几乎是无荧光的，但在大多数冷冻溶液状态和结晶粉末状态下都检测到可见光发射。因此，控制分子运动显着影响了DAIN的排放。DAIN 5a的荧光性质与相应的GFP生色团类似物8的荧光性质比较表明，5a 具有优异的固态荧光特性。
• Design and Concise Synthesis of a Novel Type of Green Fluorescent Protein Chromophore Analogue
  作者：Masahiro Ikejiri、Moe Tsuchino、Yoshiko Chihara、Takao Yamaguchi、Takeshi Imanishi、Satoshi Obika、Kazuyuki Miyashita

  DOI：10.1021/ol301901e

  日期：2012.9.7

  A small molecular model compound for the green fluorescent protein chromophore was readily synthesized by a novel condensation reaction of (thio)imidate with imino-ester via an aziridine intermediate. This compound showed fluorescence in the solid and frozen solution states but not in the solution state. Its fluorescent property was successfully applied in the detection of dsDNA.

  通过（硫代）亚氨酸酯与亚氨基酯经由氮丙啶中间体的新型缩合反应，可以轻松合成绿色荧光蛋白发色团的小分子模型化合物。该化合物在固态和冷冻溶液状态下显示荧光，但在溶液状态下不显示荧光。它的荧光特性已成功地应用于dsDNA的检测。
• Amidino dervatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05854234A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing azepine derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明公开了含有用作一氧化氮合酶抑制剂的氮杂环衍生物的有用药物组合物。
• Amidino derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06046211A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing amidino derivative useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明公开了含有作为一氧化氮合酶抑制剂的有用酰胺基衍生物的有用药物组合物。
• Bicyclic Imidazolium Inhibitors of Gli Transcription Factor Activity
  作者：Marisa E. Hom、Alison E. Ondrus、Tomoyo Sakata‐Kato、Paul G. Rack、James K. Chen

  DOI：10.1002/cmdc.202000169

  日期：2020.6.17

  Gli transcription factors within the Hedgehog (Hh) signaling pathway direct key events in mammalian development and promote a number of human cancers. Current therapies for Gli‐driven tumors target Smoothened (SMO), a G protein‐coupled receptor‐like protein that functions upstream in the Hh pathway. Although these drugs can have remarkable clinical efficacy, mutations in SMO and downstream Hh pathway

  刺猬（Hh）信号通路中的Gli转录因子指导哺乳动物发育中的关键事件并促进许多人类癌症。目前，针对Gli驱动的肿瘤的治疗方法以SMOothened（SMO）为目标，SMOothened（SMO）是一种G蛋白偶联受体样蛋白，在Hh通路的上游起作用。尽管这些药物可具有显着的临床疗效，但SMO和下游Hh途径组分的突变经常导致化学耐药性。原则上，通过直接或间接机制在Gli蛋白水平起作用的疗法将更为有效。因此，我们筛选了325120种化合物阻断由抑制融合蛋白（SUFU）（一种直接抑制Gli功能的支架蛋白）的丧失所诱导的组成性Gli活性的能力。我们的研究揭示了一个双环咪唑衍生物家族，它们可以抑制Gli依赖性转录，而不会影响这些转录因子的纤毛运输或蛋白水解过程。我们预计这些化学拮抗剂将成为研究Gli调节机制和开发针对Gli驱动的癌症的新策略的有价值的工具。