(5R)-5-Methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinolinone | 132269-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5R)-5-Methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: (5R)-5-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 132269-04-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: FVQQHVOOOLIGGJ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-Methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinolinone 在 Pd/BaCO₃ 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (4aS,5R,8aR)-2-methoxy-5-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的腈水合反应和δ-酮腈向烯内酰胺的转化：（-）-pumiliotoxin C的全合成

  摘要：

  通过使用RuH 2（PPh 3）4催化剂生成相应的酰胺，可以有效地用1-2当量的水进行腈水合。在相似的反应条件下，δ-乙腈可以转化为相应的烯-内酰胺，它们是通用的合成中间体。通过（-）-pumiliotoxin C的短步合成证明了反应的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81902-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-pulegone semicarbazone 在 [RuH2(PPh3)4] 盐酸 、 水 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (5R)-5-Methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  钌催化的腈水合反应和δ-酮腈向烯内酰胺的转化：（-）-pumiliotoxin C的全合成

  摘要：

  通过使用RuH 2（PPh 3）4催化剂生成相应的酰胺，可以有效地用1-2当量的水进行腈水合。在相似的反应条件下，δ-乙腈可以转化为相应的烯-内酰胺，它们是通用的合成中间体。通过（-）-pumiliotoxin C的短步合成证明了反应的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81902-5

文献信息

• Ruthenium-catalyzed hydration of nitriles and transformation of .delta.-keto nitriles to ene-lactams
  作者：Shunichi Murahashi、Shigehiro Sasao、Eiichiro Saito、Takeshi Naota

  DOI：10.1021/jo00035a003

  日期：1992.4

  Hydration of nitriles and transformation of delta-keto nitriles to ene-lactams can be performed efficiently by using RuH2(PPh3)4 catalyst under mild conditions. The effectiveness of the reaction is illustrated by the short-step synthesis of (-)-pumiliotoxin C.
• Regioselective Synthesis of Optically Active (R)-5-Methyl- and (R)-7-Methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolines
  作者：Giorgio Chelucci、Sergio Cossu、Gianfranco Scano、Francesco Soccolini

  DOI：10.3987/com-89-5259

  日期：——