1-(4-bromophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 294877-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3,5-dimethylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 294877-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD09932059
• 分子量: 279.136
• InChiKey: NXNTWHLCEXLMEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (E)-2-(2-(1-(4-bromophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)vinyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  含吡唑基喹啉衍生物的合成及其与介质酸碱度相关的晶体结构和光谱性质的研究

  摘要：

  合成了两个含吡唑基的喹啉衍生物，并通过1 H NMR，FT-IR，MS，元素分析和X射线单晶衍射对其进行了表征，并测量了它们的紫外可见吸收性能和荧光性质。此外，用化合物3a和5a检验了乙酸和三乙胺对合成产物光谱性质的影响作为例子。已经发现，所有合成的喹啉衍生物在303nm处显示最大吸收峰并且在445nm附近显示发射峰。此外，乙酸和三乙胺均可改变介质的酸度，从而影响合成产品的紫外可见吸收光谱和荧光光谱。此外，理论研究表明，喹啉环的H +和N原子的整合有利于在乙酸存在下形成新产物，这种情况下获得的产物在400 nm处显示出新的UV-vis吸收峰。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.03.018
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS PYRAZOLE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明旨在提供由式(I')表示的吡唑衍生物或其盐。

  公开号：

  WO2009119880A1

文献信息

• Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Novel Schiff Bases Containing Pyrazole Group
  作者：Tiegang Ren、Jie Wang、Guihui Li、Yongzhe Li

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16893

  日期：——

  A series of novel Schiff base compounds containing pyrazole group were synthesized with pyrazole aldehyde and benzene hydrazine or pyrazole aldehyde and phenylhydrazine hydrochloride as the starting materials. As-synthesized Schiff base compounds were characterized by means of nuclear magnetic resonance spectroscopy, infrared spectrometry, mass spectrometry and elemental analysis. Moreover the in vitro antitumor activity of compounds B2 and B4 against K562 (human leukemia cell line) was evaluated using MTT assay method. Results show that the compounds can inhibit K562 tumor cells growth and generation.

  一系列含有吡唑基团的新型Schiff碱化合物是以吡唑醛和苯肼或吡唑醛和盐酸苯肼为起始材料合成的。合成的Schiff碱化合物通过核磁共振谱、红外光谱、质谱和元素分析等手段进行了表征。此外，采用MTT法评估了化合物B2和B4对K562（人类白血病细胞系）的体外抗肿瘤活性。结果表明，这些化合物能够抑制K562肿瘤细胞的生长和增殖。
• Substituted pyrazole derivatives and use thereof
  申请人：Ito Mitsuhiro

  公开号：US20090270361A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention aims to provide a novel pyrazole derivative and a pharmaceutical agent containing the same. The present invention provides a compound represented by the formula (I′) wherein R 1 ′ is (1) a hydrogen atom, (2) a group via a carbon atom, (3) a group via a nitrogen atom, (4) a group via an oxygen atom or (5) a group via a sulfur atom; R 2 ′ is an aromatic ring group optionally having substituent(s); R 3 ′ is (1) a hydrogen atom, (2) a group via a carbon atom, (3) a group via a nitrogen atom, (4) a group via an oxygen atom or (5) a group via a sulfur atom; R 4 ′ is a cyanophenyl group optionally having substituent(s); X′ is (1) —Y′—CR 5 ′R 6 ′-Z′- wherein R 5 ′ and R 6 ′ are the same or different and each is a hydrogen atom, a group via a carbon atom, a group via a nitrogen atom, a group via an oxygen atom or a group via a sulfur atom, or —CR 5 ′R 6 ′— is —C(alkylidene)-; Y′ is a bond, —COCO—, —CONH—, —COCONH— or —O—; and Z′ is a bond, —CH 2 —, —CONH—, —O—, —OCH 2 —, —S—, —SO—, —SO 2 —, —CON(C 6 H 5 )— or (2) —CO(CONH) n — wherein n is 0 or 1, (3) —NHCO—, (4) —CONH—, (5) —O—, (6) —CH═CH— or (7) —O(C 1-3 alkylene)O—; (excluding the compounds indicated to be excluded from the specification), or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种新型吡唑衍生物及其制备的药物。本发明提供一种化合物，其表示为公式（I'）： 其中，R1'是（1）氢原子，（2）通过碳原子的基团，（3）通过氮原子的基团，（4）通过氧原子的基团或（5）通过硫原子的基团；R2'是芳香环基团，可选地具有取代基；R3'是（1）氢原子，（2）通过碳原子的基团，（3）通过氮原子的基团，（4）通过氧原子的基团或（5）通过硫原子的基团；R4'是氰基苯基团，可选地具有取代基；X'是（1）-Y'-CR5'R6'-Z'-，其中R5'和R6'相同或不同，每个都是氢原子，通过碳原子的基团，通过氮原子的基团，通过氧原子的基团或通过硫原子的基团，或者-CR5'R6'-是-C（烷基亚基）-；Y'是键，-COCO-，-CONH-，-COCONH-或-O-；Z'是键，-CH2-，-CONH-，-O-，-OCH2-，-S-，-SO-，-SO2-，-CON（C6H5）-或（2）-CO（CONH）n-，其中n为0或1，（3）-NHCO-，（4）-CONH-，（5）-O-，（6）-CH═CH-或（7）-O（C1-3烷基亚基）O-；（不包括规范中指定要排除的化合物）或其盐。
• Rashid, Sabiha; Khan, Misbahul Ain, Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 2002, vol. 45, # 1, p. 20 - 22
  作者：Rashid, Sabiha、Khan, Misbahul Ain

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009119880A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention aims to provide a pyrazole derivative represented by the formula (I') or a salt thereof.

  本发明旨在提供由式(I')表示的吡唑衍生物或其盐。
• Synthesis of quinoline derivatives containing pyrazole group and investigation of their crystal structure and spectroscopic properties in relation to acidity and alkalinity of mediums
  作者：Tiegang Ren、Jie Wang、Guihui Li、Hongbin Cheng、Yongzhe Li

  DOI：10.1016/j.saa.2014.03.018

  日期：2014.8

  Two series of quinoline derivatives containing pyrazole group were synthesized and characterized by means of 1H NMR, FT-IR, MS, elemental analysis and X-ray single crystal diffraction, and their UV–vis absorption behavior and fluorescence properties were also measured. Moreover, the effects of acetic acid and triethylamine on the spectroscopic properties of synthesized products were examined with compounds

  合成了两个含吡唑基的喹啉衍生物，并通过1 H NMR，FT-IR，MS，元素分析和X射线单晶衍射对其进行了表征，并测量了它们的紫外可见吸收性能和荧光性质。此外，用化合物3a和5a检验了乙酸和三乙胺对合成产物光谱性质的影响作为例子。已经发现，所有合成的喹啉衍生物在303nm处显示最大吸收峰并且在445nm附近显示发射峰。此外，乙酸和三乙胺均可改变介质的酸度，从而影响合成产品的紫外可见吸收光谱和荧光光谱。此外，理论研究表明，喹啉环的H +和N原子的整合有利于在乙酸存在下形成新产物，这种情况下获得的产物在400 nm处显示出新的UV-vis吸收峰。