(2S,4R)-5-Bromo-2,4-dimethyl-pentanoic acid ethyl ester | 92340-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R)-5-Bromo-2,4-dimethyl-pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 92340-79-9
• 化学式: C₉H₁₇BrO₂
• 分子量: 237.137
• InChiKey: JIRCQMSOEDGFHE-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-5-Bromo-2,4-dimethyl-pentanoic acid ethyl ester 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (+)(S)-methyl-isobutyl-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成29中的酶：通过马肝醇脱氢酶催化的氧化反应制备对映体纯的顺式-2,3-和2,4-二甲基内酯

  摘要：

  描述了马肝醇脱氢酶催化的内消旋二醇的氧化作为制备不对称合成值的手性内酯的途径的广泛应用的其他实例。无环内消旋底物顺式-2,3-二甲基-和-二乙基丁烷-1,4-二醇和顺式-2,4-二甲基戊烷-1,5-二醇以良好的产率被立体定向​​氧化为相应的对映体纯的γ-和δ-内酯。顺式-3,4-双（羟甲基）硫代环戊烷的氧化类似地是立体定向的。对于每个中观-二醇的氧化反应对连接到S-enter上的羟甲基基团具有净立体定向性，最初形成的羟醛通过其半缩醛形式进行进一步的酶催化氧化，从而直接生成内酯产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82410-8
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3,5-二甲基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮 在 horse liver alcohol dehydrogenase sodium tetrahydroborate 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 、 2,6-蒽二酚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 245.5h， 生成 (2S,4R)-5-Bromo-2,4-dimethyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成29中的酶：通过马肝醇脱氢酶催化的氧化反应制备对映体纯的顺式-2,3-和2,4-二甲基内酯

  摘要：

  描述了马肝醇脱氢酶催化的内消旋二醇的氧化作为制备不对称合成值的手性内酯的途径的广泛应用的其他实例。无环内消旋底物顺式-2,3-二甲基-和-二乙基丁烷-1,4-二醇和顺式-2,4-二甲基戊烷-1,5-二醇以良好的产率被立体定向​​氧化为相应的对映体纯的γ-和δ-内酯。顺式-3,4-双（羟甲基）硫代环戊烷的氧化类似地是立体定向的。对于每个中观-二醇的氧化反应对连接到S-enter上的羟甲基基团具有净立体定向性，最初形成的羟醛通过其半缩醛形式进行进一步的酶催化氧化，从而直接生成内酯产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82410-8