2-甲氧基-3-(十八烷氧基)丙基2,3,4,6-四羟基环己基碳酸酯 | 290812-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-3-(十八烷氧基)丙基2,3,4,6-四羟基环己基碳酸酯
• 中文别名: 2-喹唑啉胺,8-氟-(9CI)
• 英文名称: Carbonic acid (R)-2-methoxy-3-octadecyloxy-propyl ester (1R,2R,3S,4R,6R)-2,3,4,6-tetrahydroxy-cyclohexyl ester
• 英文别名: (2R)-2-Methoxy-3-(octadecyloxy)propyl (1R,2R,3S,4R,6R)-2,3,4,6-tetrahydroxycyclohexyl carbonate；[(2R)-2-methoxy-3-octadecoxypropyl] [(1R,2R,3S,4R,6R)-2,3,4,6-tetrahydroxycyclohexyl] carbonate
• CAS: 290812-37-2
• 化学式: C₂₉H₅₆O₉
• 分子量: 548.758
• InChiKey: UEXZLIHDHZAEEC-AVMFAVRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-甲氧基-3-(十八烷氧基)-1-丙醇 在 20percent Pd(OH)2/C 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2-甲氧基-3-(十八烷氧基)丙基2,3,4,6-四羟基环己基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  带有3-（羟甲基）的磷脂酰肌醇醚脂质类似物和碳酸盐替代物可阻断PI3-K，Akt和癌细胞的生长。

  摘要：

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3-K）使磷脂酰肌醇的3-位磷酸化，产生三个信号磷脂。Akt的pleckstrin同源（PH）域与膜PI（3）P的结合导致Akt向质膜移位，使其与膜结合的Akt激酶（PDK1和2）接触，从而磷酸化并激活Akt。Akt通过使Bad磷酸化来抑制细胞凋亡，从而促进其与细胞存活因子Bcl-x的结合并阻断其活性。在这里，我们介绍了几种新型磷脂酰肌醇类似物的合成和生物学活性，并证明了碳酸酯基团充当磷酸酯部分的替代物的能力。由于PI3-K和Akt抑制活性的共同作用，PI类似物2、3，和5被证明是IC（50）值在1-10 microM范围内的各种癌细胞系生长的良好抑制剂。轴向羟甲基类似物5与其赤道对应物6相比增强的Akt抑制活性是基于这些化合物的H键键合模式的假定差异与Akt的PH结构域的同源性建模所产生的，是合理的。这项工作代表了首次尝试研究3修饰的PI类似物对这两个关键细胞信号

  DOI：

  10.1021/jm000117y