(+/-)-Aristolasicone | 141544-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-Aristolasicone
• 英文别名: aristolasicone；(1R,12R,15S,17S)-1,14,14-trimethyl-9,13-diazapentacyclo[13.2.2.02,10.03,8.012,17]nonadeca-2(10),3,5,7-tetraen-19-one
• CAS: 141544-79-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: ILRQFUPHFHVNBI-ZCVOSGHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Allohobartin-19-exo-ol 在 pyridinium chlorochromate absorbed on neutral alumina 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (+/-)-Aristolasicone
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第八部分 （±）-马兜铃酮的合成†

  摘要：

  吲哚生物碱马兜铃二酮（2）的修订结构通过该代谢产物的外消旋形式的聚合全合成得到证实。关键步骤涉及1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吲哚-2-乙醛（9）与（±）-反式-5-（2,6-二氟苄氧基）-p之间的一锅缩合/环化反应-薄荷-1-en-8-胺（（±）-7）。将以84％的收率获得的所得别异巴汀衍生物（±）-13脱保护并氧化为（±）-异戊三烯酮（（±）-15），在暴露于BF 3时可平滑地环化成目标分子（±）-2 ·的Et 2 O.

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740804

文献信息

• Synthesis of<i>Aristotelia</i>-type alkaloids. Part VIII. Synthesis of (±)-aristolasicone
  作者：Rolf Güller、Markus Dobler、Hans-Jurg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19910740804

  日期：1991.12.11

  The revised structure of the indole alkaloid aristolasicone (2) was confirmed through a convergent total synthesis of the racemic form of this metabolite. The key step involves a one-pot condensation/cyclization reaction between 1-(4-methoxyphenylsulfonyl)-1H-indole-2-acetaldehyde (9) and (±)-trans-5-(2,6-difluorobenzyloxy)-p-menth-l-en-8-amine ((±)-7). The resulting allohobartine derivative (±)-13

  吲哚生物碱马兜铃二酮（2）的修订结构通过该代谢产物的外消旋形式的聚合全合成得到证实。关键步骤涉及1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吲哚-2-乙醛（9）与（±）-反式-5-（2,6-二氟苄氧基）-p之间的一锅缩合/环化反应-薄荷-1-en-8-胺（（±）-7）。将以84％的收率获得的所得别异巴汀衍生物（±）-13脱保护并氧化为（±）-异戊三烯酮（（±）-15），在暴露于BF 3时可平滑地环化成目标分子（±）-2 ·的Et 2 O.