(+/-)-Allohobartin-19-exo-ol | 141544-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-Allohobartin-19-exo-ol
• CAS: 141544-85-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: ICPBSCSTYJZKNQ-NEPXVJNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Allohobartin-19-exo-ol 在 pyridinium chlorochromate absorbed on neutral alumina 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (+/-)-Aristolasicone
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第八部分 （±）-马兜铃酮的合成†

  摘要：

  吲哚生物碱马兜铃二酮（2）的修订结构通过该代谢产物的外消旋形式的聚合全合成得到证实。关键步骤涉及1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吲哚-2-乙醛（9）与（±）-反式-5-（2,6-二氟苄氧基）-p之间的一锅缩合/环化反应-薄荷-1-en-8-胺（（±）-7）。将以84％的收率获得的所得别异巴汀衍生物（±）-13脱保护并氧化为（±）-异戊三烯酮（（±）-15），在暴露于BF 3时可平滑地环化成目标分子（±）-2 ·的Et 2 O.

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740804
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenylsulfonyl)-1H-indole-2-acetaldehyde 在 甲酸 、 molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (+/-)-Allohobartin-19-exo-ol
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第八部分 （±）-马兜铃酮的合成†

  摘要：

  吲哚生物碱马兜铃二酮（2）的修订结构通过该代谢产物的外消旋形式的聚合全合成得到证实。关键步骤涉及1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吲哚-2-乙醛（9）与（±）-反式-5-（2,6-二氟苄氧基）-p之间的一锅缩合/环化反应-薄荷-1-en-8-胺（（±）-7）。将以84％的收率获得的所得别异巴汀衍生物（±）-13脱保护并氧化为（±）-异戊三烯酮（（±）-15），在暴露于BF 3时可平滑地环化成目标分子（±）-2 ·的Et 2 O.

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740804