(4R,6R)-dimethyl 2-methoxycarbonyl-4,6-dimethylnonanoate | 331960-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,6R)-dimethyl 2-methoxycarbonyl-4,6-dimethylnonanoate
• 英文别名: dimethyl 2-[(2R,4R)-2,4-dimethylheptyl]propanedioate
• CAS: 331960-35-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: BTMPXAZBAXBVFR-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-dimethyl 2-methoxycarbonyl-4,6-dimethylnonanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 MS 4 Angstroem 、 甲基磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,4R)-5-(2,4-dimethylheptyl)-5,6-dihydro-3-methyl-(2H)-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,4R)-Supellapyrone, the Sex Pheromone of the Brownbanded Cockroach,Supella longipalpa, and Its Three Stereoisomers

  摘要：

  Supellapyrone [(2R,4R)-5-(2,4-dimethyl)-3-methyl-2H-pyran-2-one (1)], the female sex pheromone of the brownbanded cockroach (Supella longipalpa), and its three stereoisomers were synthesized by employing Iipase-catalyzed desymmetrization or enantiomer separation of syn- or anti-2,4-dimethylpentane- 1,5-diol (9) as the key step.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3,5-二甲基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 lipase AK 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 (4R,6R)-dimethyl 2-methoxycarbonyl-4,6-dimethylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,4R)-Supellapyrone, the Sex Pheromone of the Brownbanded Cockroach,Supella longipalpa, and Its Three Stereoisomers

  摘要：

  Supellapyrone [(2R,4R)-5-(2,4-dimethyl)-3-methyl-2H-pyran-2-one (1)], the female sex pheromone of the brownbanded cockroach (Supella longipalpa), and its three stereoisomers were synthesized by employing Iipase-catalyzed desymmetrization or enantiomer separation of syn- or anti-2,4-dimethylpentane- 1,5-diol (9) as the key step.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b