(1R,4R)-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)pent-2-yne-1,4-diol | 608529-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R)-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)pent-2-yne-1,4-diol
• 英文别名: (1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]pent-2-yn-1-ol
• CAS: 608529-93-7
• 化学式: C₄₅H₅₆O₇Si
• 分子量: 737.021
• InChiKey: YCKPPBQRKLAESX-UIEPFIDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)pent-2-yne-1,4-diol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4R)-1-O-allyloxycarbonyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-4-O-(ethoxycarbonyl)pent-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  β-C-糖苷醛立体选择性乙炔化的新方面。在氨溴索片段合成中的应用

  摘要：

  已经用各种有机金属炔实现了官能化 β-C-糖基醛的立体选择性乙炔化。非对映选择性高度依赖于有机金属炔和糖苷 C-6 位的官能化。用酯官能化的醛进行立体选择性反应，然后是 Mitsunobu 反应和两个 Pd 催化的区域立体选择性和对映选择性烷基化，提供了氨溴索的“西部”部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300255
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-formyl-D-glucopyranose 、 (R)-(but-3-yn-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 甲基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以226 mg的产率得到(1R,4R)-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluco-β-C-pyranosyl)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)pent-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  β-C-糖苷醛立体选择性乙炔化的新方面。在氨溴索片段合成中的应用

  摘要：

  已经用各种有机金属炔实现了官能化 β-C-糖基醛的立体选择性乙炔化。非对映选择性高度依赖于有机金属炔和糖苷 C-6 位的官能化。用酯官能化的醛进行立体选择性反应，然后是 Mitsunobu 反应和两个 Pd 催化的区域立体选择性和对映选择性烷基化，提供了氨溴索的“西部”部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300255

文献信息

• New Aspects in the Stereoselective Ethynylation of β-C-Glycoside Aldehydes. Application to the Synthesis of an Ambruticin Fragment
  作者：Véronique Michelet、Kouacou Adiey、Suzelle Tanier、Gilles Dujardin、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/ejoc.200300255

  日期：2003.8

  Stereoselective ethynylation of functionalized β-C-glycosyl aldehydes has been achieved with various organometallic alkynes. The diastereoselectivity is highly dependent on the organometallic alkyne and on the functionalization on the C-6 position of the glycoside. The stereoselective reaction conducted with ester-functionalized aldehyde, followed by Mitsunobu reaction and two Pd-catalyzed regio- stereo-

  已经用各种有机金属炔实现了官能化 β-C-糖基醛的立体选择性乙炔化。非对映选择性高度依赖于有机金属炔和糖苷 C-6 位的官能化。用酯官能化的醛进行立体选择性反应，然后是 Mitsunobu 反应和两个 Pd 催化的区域立体选择性和对映选择性烷基化，提供了氨溴索的“西部”部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)