[1-(Butan-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]boronic acid | 1319751-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1-(Butan-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]boronic acid
• 英文别名: (1-butan-2-ylpyrazol-4-yl)boronic acid
• CAS: 1319751-89-7
• 化学式: C₇H₁₃BN₂O₂
• 分子量: 168.003
• InChiKey: DQWPJAPGLRIGLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(Butan-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]boronic acid 、 2-((1-(3-bromobenzyl)-1H-indol-3-yl)sulfonyl)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)acetamide 在 Pd[(t-Bu)3]2 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(1-(3-(1-sec-butyl-1H-pyrazol-4-yl)benzyl)-1H-indol-3-ylsulfonyl)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of a novel, selective and brain penetrant M1 positive allosteric modulator (PAM): The development of ML169, an MLPCN probe

  摘要：

  This Letter describes a chemical lead optimization campaign directed at VU0108370, a weak M-1 PAM hit with a novel chemical scaffold from a functional HTS screen within the MLPCN. An iterative parallel synthesis approach rapidly established SAR for this series and afforded VU0405652 (ML169), a potent, selective and brain penetrant M-1 PAM with an in vitro profile comparable to the prototypical M-1 PAM, BQCA, but with an improved brain to plasma ratio. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.015