1α,3β-dihydroxy-20(S)-(5-hydroxy-5-methylhexyloxy)-9,10-secopregna-5,7,10(19)-triene | 131711-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-dihydroxy-20(S)-(5-hydroxy-5-methylhexyloxy)-9,10-secopregna-5,7,10(19)-triene
• 英文别名: 1alpha,25-dihydroxy-24a,24b-dihomo-22-oxavitamin D3/1alpha,25-dihydroxy-24a,24b-dihomo-22-oxacholecalciferol；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1S,3aS,7aS)-1-[(1S)-1-(5-hydroxy-5-methylhexoxy)ethyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 131711-70-1
• 化学式: C₂₈H₄₆O₄
• 分子量: 446.671
• InChiKey: MEJNJVYTSDEKIO-AHXBDMGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴丁基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 Amberlyst 15 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 56.72h， 生成 1α,3β-dihydroxy-20(S)-(5-hydroxy-5-methylhexyloxy)-9,10-secopregna-5,7,10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Vitamin D Analogues. XI. Synthesis and Differentiation-Inducing Activity of 1.ALPHA.,25-Dihydroxy-22-oxavitamin D3 Analogues.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-22-奥沙维他命 D3 (OCT) (2)、26, 27-二甲基 OCT (5)、26, 27-二乙基 OCT (6)、24-norOCT (7)、24-homoOCT 的六种类似物(8)、24-dihomoOCT (9) 和 24-trihomoOCT (10) 由 20(S)-醇 (11) 作为共同起始原料合成。在诱导人骨髓性白血病细胞（HL-60）向巨噬细胞分化的活性中，26, 27-二甲基OCT（5）和24-homoOCT（8）表现出最高活性。还描述了这些类似物与鸡胚肠道 1α, 25-二羟基维生素 D3 (1) 受体的结合特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1494