1-(2',3'-dideoxy-3'-C-cyano-β-D-glyceropento-2'-enofuranosyl)thymine | 118222-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(2',3'-dideoxy-3'-C-cyano-β-D-glyceropento-2'-enofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(3'-C-cyano-2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pent-2'-enofuranosyl)thymine；1-<2,3-dideoxy-2,3-didehydro-3-cyano-pentofuranosyl>thymine；3'-C-cyano-3'-deoxy-2',3'-didehydrothymidine；3'-cyano-2',3'-didehydro-3'-deoxy-thymidine；3-Furancarbonitrile, 5-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-2,5-dihydro-2-(hydroxymethyl)-, (2S,5R)-；(2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-3-carbonitrile
• CAS: 118222-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• 分子量: 249.226
• InChiKey: CTKYKXZRHGLZHV-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 phenoxy-thiocarbonyl chloride 、 4-dimethylaminopyridone 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 1-(2',3'-dideoxy-3'-C-cyano-β-D-glyceropento-2'-enofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3'--cyano-3'-deoxy- pentofuranosylthymine nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86194-9

文献信息

• New synthesis of 2',3'-dideoxy-3'-C-cyano-2'-substituted thymidines by michael addition reactions
  作者：J.-C. Wu、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80117-6

  日期：1989.1

  A new high-yielding preparation of appropriately protected 3'-enenitrile of thymidine 5 has been devised directly from the 3'-keto thymidine 2. The 3'-enenitrile 5 has been subsequently subjected to various Michael addition reactions with ammonia, primary amines (methylamine and benzylamine), secondary amines (pyrrolidine, piperidine and morpholine) and carbon-nucleophiles (sodium dimethylmalonate

  直接从3'-酮胸苷2设计了一种新的高产的，经过适当保护的5'胸腺嘧啶5的腈。随后使3'-乙腈5与氨，伯胺（甲胺和苄胺），仲胺（吡咯烷，哌啶和吗啉）和碳亲核试剂（二甲基丙二酸钠和硝基甲烷的共轭碱）进行各种迈克尔加成反应合成新的2'，3'-二脱氧-3'-C-氰基-2'-取代的胸苷衍生物，该衍生物不能用任何已知方法制备。这些亲核加成反应大多数使反式异构体成为唯一产物，例如7d–7g或作为主要产物7a–7c＆h与顺式异构体8a-8c＆h一起，除了5与氨的反应（其中以顺式异构体9e为主要产物）外。迈克尔加合物最终经过5'脱保护，以高收率得到核苷9a–9h，10a–10c和h。本文所述的具有游离5'-羟基功能的化合物是HIV逆转录酶促进的c-DNA合成的潜在抑制剂
• Synthesis and Anti-HIV Activity of 3'-Cyano-2',3'-dideoxythymidine and 3'-Cyano-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine
  作者：Akira Matsuda、Mutsumi Satoh、Hideki Nakashima、Naoki Yamamoto、Tohru Ueda

  DOI：10.3987/com-88-4708

  日期：——
• New synthesis of 3′--substituted-3′-nitromethyl-ribo-thymidines
  作者：N. Garg、N. Hossain、J. Plavec、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86711-9

  日期：1994.4

  The 3'-exo-nitromethylene-function in ribo-thymidine, as in 3, has been used for the first lime as a general intermediate in the Michael addition reaction to give varieties of 3'-($) under bar C-subsituted nucleosides (12 - 21). The reaction of the conjugate base of acetylacetone with 3 however gave cis-fused furanose[3.2.1]hexopyranose nucleoside 24 as a major product due to the base catalyzed rearrangement of the initially formed Michael adduct 17. Detailed NMR spectroscopic data have been presented in support of the structural integrity of all reaction products.
• MATSUDA, AKIRA;SATOH, MUTSUMI;NAKASHIMA, HIDEKI;YAMAMOTO, NAOKI;UEDA, TOH+, HETEROCYCLES, 27,(1989) N1, C. 2545-2548
  作者：MATSUDA, AKIRA、SATOH, MUTSUMI、NAKASHIMA, HIDEKI、YAMAMOTO, NAOKI、UEDA, TOH+

  DOI：——

  日期：——
• CALVO-MATEO, ANA;CAMARASA, MARIA-JOSE;DIAZ-ORTIZ, ANGEL;HERAS, FEDERICO G+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4895-4903
  作者：CALVO-MATEO, ANA、CAMARASA, MARIA-JOSE、DIAZ-ORTIZ, ANGEL、HERAS, FEDERICO G+

  DOI：——

  日期：——