2-甲氧基-3-甲基-2-苯基-4H-苯并-g-吡喃酮 | 18651-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-3-甲基-2-苯基-4H-苯并-g-吡喃酮
• 英文名称: 7-Methoxy-3-methyl-flavon
• 英文别名: 3-methyl-7-methoxy-2-phenyl-4H-benzopyran-4-one；7-Methoxy-3-methyl-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 18651-16-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: HSXVWGKOFNFYFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  427.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于醋酸;二氯甲烷；乙酸乙酯;甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

制备方法与用途

用途：回苏灵的中间体。

生产方法：将间苯二酚与丙酸在无水氯化锌的作用下加热缩合生成2,4-二羟基苯丙酮，随后与苯甲酸钠和苯甲酰氯在高温条件下环合反应，并以硫酸二甲酯进行醚化得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3-甲基-2-苯基-4H-苯并-g-吡喃酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 回苏灵
  参考文献：
  名称：

  盐酸二甲弗林中间体7-甲氧基-3-甲基黄酮的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明提供一种盐酸二甲弗林中间体7‑甲氧基‑3‑甲基黄酮的制备方法，化合物IIa：2,4二羟基苯丙酮与化合物IIb：苯甲酰氯在苯甲酸钠的作用下环合反应得到化合物III：7‑甲氧基‑3‑甲基黄酮；本发明提供的中间体7‑甲氧基‑3‑甲基黄酮制备方法，采用甲基化的2,4二羟基苯丙酮与苯甲酰氯一步法合成，使得制备中间体7‑甲氧基‑3‑甲基黄酮纯度高、工艺杂质少，收率高、操作简单;本发明还提供了7‑甲氧基‑3‑甲基黄酮在制备盐酸二甲弗林的应用，盐酸二甲弗林收率更高，具体制备操作过程简单。

  公开号：

  CN112625019A
• 作为产物：
  描述：

  α-Methyl-2'-hydroxy-4'-methoxychalcon 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72%的产率得到2-甲氧基-3-甲基-2-苯基-4H-苯并-g-吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Jayashree; Alam, Afroze; Kumar, D. Vijay, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 3, p. 237 - 240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Class of Nonsteroidal Aromatase Inhibitors:  Design and Synthesis of Chromone and Xanthone Derivatives and Inhibition of the P450 Enzymes Aromatase and 17α-Hydroxylase/C17,20-Lyase
  作者：Maurizio Recanatini、Alessandra Bisi、Andrea Cavalli、Federica Belluti、Silvia Gobbi、Angela Rampa、Piero Valenti、Martina Palzer、Anja Palusczak、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm000955s

  日期：2001.3.1

  breast cancer. In this paper, we report the design, synthesis, and in vitro biological evaluation of a series of new (di)benzopyranone-based inhibitors of this enzyme. The design of the new compounds was guided by a CoMFA model previously developed for a series of nonsteroidal aromatase inhibitors. Both the chromone and the xanthone nuclei were taken as molecular skeletons, and the functions supposed to

  芳香酶（P450arom）是治疗乳腺癌的药理学目标。在本文中，我们报告了该酶的一系列新型（二）苯并吡喃酮类抑制剂的设计，合成和体外生物学评估。新化合物的设计以先前针对一系列非甾体芳香酶抑制剂开发的CoMFA模型为指导。色酮和黄嘌呤核均被视为分子骨架，其功能对于结合芳香酶活性位点至关重要-通过亚甲基与芳香部分相连的杂环（咪唑或1,3,4-三唑）单元和一个H键接受功能（CN，NO（2），Br）位于芳环上，与带有孤对的杂环氮相距合适的距离-并与它们相连。色酮，蒽酮，黄酮衍生物和黄酮衍生物通过常规合成方法由适当的甲基类似物制备。使用人胎盘微粒体和[1β，2β-（3）H]睾丸激素作为标记底物，通过Thompson和Siiteri的方法确定芳香酶抑制活性。还对所有化合物进行了17α-羟化酶/ C17,20-裂合酶（P450 17）的测试，这是一种治疗前列腺疾病的具有治疗意义的酶。x吨酮衍生物22d，e（IC（50）值分别为43和40
• 732. The synthesis of 3-substituted chromones by rearrangement of o-acyloxyacetophenones
  作者：W. D. Ollis、D. Weight

  DOI：10.1039/jr9520003826

  日期：——
• Da Re; Verlicchi, Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 910,917
  作者：Da Re、Verlicchi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-methylflavones and their antioxidant and antibacterial activities
  作者：B. S. Jayashree、Afroze Alam、Yogendra Nayak、D. Vijay Kumar

  DOI：10.1007/s00044-011-9725-y

  日期：2012.8

  An attempt was made to synthesise newer 3-methylflavones with various substitution on the ring A and B of 2-phenylchromen-4-one. They were evaluated for antioxidant activity and antibacterial activity against the Gram-positive and Gram-negative bacteria. Five test compounds exhibited DPPH radical scavenging activity with IC50 below 100 mu g/ml, and the same test compounds exhibited 50-100% growth inhibition in Gram-positive bacteria against standard Amoxicillin.
• 盐酸二甲弗林中间体7-甲氧基-3-甲基黄酮的制备方法及其应用
  申请人：江西人可医药科技有限公司

  公开号：CN112625019A

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明提供一种盐酸二甲弗林中间体7‑甲氧基‑3‑甲基黄酮的制备方法，化合物IIa：2,4二羟基苯丙酮与化合物IIb：苯甲酰氯在苯甲酸钠的作用下环合反应得到化合物III：7‑甲氧基‑3‑甲基黄酮；本发明提供的中间体7‑甲氧基‑3‑甲基黄酮制备方法，采用甲基化的2,4二羟基苯丙酮与苯甲酰氯一步法合成，使得制备中间体7‑甲氧基‑3‑甲基黄酮纯度高、工艺杂质少，收率高、操作简单;本发明还提供了7‑甲氧基‑3‑甲基黄酮在制备盐酸二甲弗林的应用，盐酸二甲弗林收率更高，具体制备操作过程简单。