6-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole | 851531-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 6-(3,4-Dimethoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 851531-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD23146613
• 分子量: 260.316
• InChiKey: MSUADESSIJXDIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole 在 氢溴酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(3,4-Dihydroxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。37.由咪唑并[2，1-b]噻唑和新的杂环系统噻唑并[2′，3′：2，3]咪唑并[4，5-c]喹啉合成胍基hydr并具有抗肿瘤活性。

  摘要：

  本文报道了由咪唑并[2,1-b]噻唑和杂环新体系噻唑并[2'，3'：2,3]咪唑并[4,5-c]喹啉合成的新胍hydr及其抗肿瘤活性。这些化合物已在美国国家癌症研究所测试为潜在的抗肿瘤药物。研究了2-氯-6-（2,5-二甲氧基-4-硝基苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲醛的胍hydr的作用（41），发现其是抑制剂线粒体呼吸链复合物III的合成，能够诱导细胞株HT29和HL60凋亡。

  DOI：

  10.1021/jm040888s
• 作为产物：
  描述：

  溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻唑-查尔酮衍生物的合成作为抗癌和凋亡诱导剂

  摘要：

  合成了新型的咪唑并[2,1– b ]噻唑查尔酮衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。这些查耳酮衍生物显示出令人鼓舞的活性，log GI 50值为-7.51至-4.00。研究了这些衍生物对MCF-7细胞系的详细生物学特性。有趣的是，这些查耳酮衍生物诱导了G 0 / G 1期细胞周期停滞，下调了G 1。细胞周期调节蛋白，如细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E1，以及CDK4的上调。此外，这些化合物还引发了细胞凋亡的特征性特征，例如p53，p21和p27水平的升高，NF-κB的抑制以及caspase-9的上调。这些查耳酮衍生物之一3 d可能非常适合单独或与现有疗法组合进行详细的生物学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000346

文献信息

• Synthesis of Imidazothiazole-Chalcone Derivatives as Anticancer and Apoptosis Inducing Agents
  作者：Ahmed Kamal、D. Dastagiri、M. Janaki Ramaiah、J. Surendranadha Reddy、E. Vijaya Bharathi、Chatla Srinivas、S. N. C. V. L. Pushpavalli、Dhananjaya Pal、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1002/cmdc.201000346

  日期：2010.11.8

  class of imidazo[2,1‐b]thiazole chalcone derivatives were synthesized and evaluated for their anticancer activity. These chalcone derivatives show promising activity, with log GI50 values ranging from −7.51 to −4.00. The detailed biological aspects of these derivatives toward the MCF‐7 cell line were studied. Interestingly, these chalcone derivatives induced G0/G1‐phase cell‐cycle arrest, down‐regulation

  合成了新型的咪唑并[2,1– b ]噻唑查尔酮衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。这些查耳酮衍生物显示出令人鼓舞的活性，log GI 50值为-7.51至-4.00。研究了这些衍生物对MCF-7细胞系的详细生物学特性。有趣的是，这些查耳酮衍生物诱导了G 0 / G 1期细胞周期停滞，下调了G 1。细胞周期调节蛋白，如细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E1，以及CDK4的上调。此外，这些化合物还引发了细胞凋亡的特征性特征，例如p53，p21和p27水平的升高，NF-κB的抑制以及caspase-9的上调。这些查耳酮衍生物之一3 d可能非常适合单独或与现有疗法组合进行详细的生物学研究。
• Potential Antitumor Agents. 37. Synthesis and Antitumor Activity of Guanylhydrazones from Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles and from the New Heterocyclic System Thiazolo[2‘,3‘:2,3]imidazo[4,5-<i>c</i>]quinoline
  作者：Aldo Andreani、Massimiliano Granaiola、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Rita Morigi、Mirella Rambaldi、Giorgio Lenaz、Romana Fato、Christian Bergamini、Giovanna Farruggia

  DOI：10.1021/jm040888s

  日期：2005.4.1

  synthesis and antitumor activity of new guanylhydrazones from imidazo[2,1-b]thiazoles and from the new heterocyclic system thiazolo[2',3':2,3]imidazo[4,5-c]quinoline. The compounds were tested as potential antitumor agents at the National Cancer Institute. The effect of the guanylhydrazone of 2-chloro-6-(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole-5-carbaldehyde (41) was investigated, and it was

  本文报道了由咪唑并[2,1-b]噻唑和杂环新体系噻唑并[2'，3'：2,3]咪唑并[4,5-c]喹啉合成的新胍hydr及其抗肿瘤活性。这些化合物已在美国国家癌症研究所测试为潜在的抗肿瘤药物。研究了2-氯-6-（2,5-二甲氧基-4-硝基苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲醛的胍hydr的作用（41），发现其是抑制剂线粒体呼吸链复合物III的合成，能够诱导细胞株HT29和HL60凋亡。