2-(2,3-dichlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1097786-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2,3-dichlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2,3-dichlorophenyl)benzimidazole；2-(2,3-dichlorophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1097786-96-3
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂
• mdl: MFCD11643247
• 分子量: 263.126
• InChiKey: VTHCUQFPVABJFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dichlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium acetate 、 fac-Ir(ppy)₃ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(1,2-dichloro-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-5-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Redox-Neutral Photocatalytic Radical Cascade Cyclization for the Synthesis of CH₂CN/CF₂COOEt/CF₃-Containing Benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-One Derivatives

  摘要：

  A novel method for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin derivatives via visible-light-induced radical cascade cyclization is described. By using N-methacryloyl-2-phenylbenzoimidazoles and diverse radical precursors, various benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin derivatives containing CH2CN/CF2COOEt/CF3 can be formed in good to excellent yields under mild reaction conditions. This method exhibits good functional group tolerance and a wide range of substrate scope.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01688
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 、 邻苯二胺 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-(2,3-dichlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用NaOH/I 2体系作为氧化剂在温和条件下高效、快速和一锅合成2-取代苯并咪唑

  摘要：

  在室温下，在 NaOH/I2 体系存在下，在乙腈中，由芳基醛和邻苯二胺实现了苯并咪唑衍生物的一锅高效合成。该方法具有操作简单、合成规模大、收率高、反应时间短等优点。

  DOI：

  10.3184/174751913x13636014702351

文献信息

• I2/TBHP promoted oxidative C–N bond formation at room temperature: Divergent access of 2-substituted benzimidazoles involving ring distortion
  作者：Moumita Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.028

  日期：2018.6

  A new ‘one pot’ tandem synthesis of 2-substituted benzimidazoles has been developed from 2-aminobenzyl alcohol/2-aminobenzamide and different coupling partners (nitriles, aldehydes and 1,3-diketones) via iodine and TBHP promoted oxidative ring contraction. The present strategy involves sequential C–N bond formation, cyclization, subsequent ring contraction and dehydrogenation to afford various medicinally

  由2-氨基苄醇/ 2-氨基苯甲酰胺和不同的偶合伴侣（腈，醛和1,3-二酮）通过碘和TBHP促进了氧化环收缩，开发了一种新的“一锅”串联合成2-取代的苯并咪唑类化合物。目前的策略包括连续的C–N键形成，环化，随后的环收缩和脱氢，以中等到良好的产率提供各种具有医学重要性的苯并咪唑衍生物。这种操作简单的合成方法是在室温下于无碱条件下进行的，广泛适用于带有氧化倾向性官能团的各种腈和醛，值得注意的是，各种无环的1,3-二酮经历了选择性的C–C键裂解反应在温和条件下生成2-烷基苯并咪唑。
• Magnetic nanoparticle-supported DABCO tribromide: a versatile nanocatalyst for the synthesis of quinazolinones and benzimidazoles and protection/deprotection of hydroxyl groups
  作者：Amin Rostami、Omid Pourshiani、Yahya Navasi、Neda Darvishi、Shaghayegh Saadati

  DOI：10.1039/c7nj00479f

  日期：——

  supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles (MNPs-DABCO tribromide) as a novel heterogeneous tribromide type compound was found to be an efficient and reusable nanocatalyst for the one-pot synthesis of 2-arylquinazolin-4(3H)-ones and 2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles through oxidative cyclization of aldehydes with 2-aminobenzamides and 1,2-phenylenediamine, respectively. Also, MNPs-DABCO tribromide catalyzed tr

  发现一种新型的非均相三溴化物类型化合物，负载在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒上的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷三溴化物（MNPs-DABCO三溴化物）是一种高效且可重复使用的纳米催化剂，可用于一锅法合成2通过分别用2-氨基苯甲酰胺和1,2-苯二胺对醛进行氧化环化反应，制得-芳基喹唑啉-4（3 H）-ones和2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑。而且，MNPs-DABCO三溴化物通过在室温下改变溶剂介质，催化了多种醇和酚的三甲基甲硅烷基化/四氢吡喃基化和甲硅烷基化/脱吡喃基化。
• A Simple, Mild and Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles in the Presence of H2O2/HCl under Microwave Irradiation
  作者：Hossein Naeimi、Nasrin Alishahi

  DOI：10.1002/jccs.201100591

  日期：2012.8

  A simple, fast and efficient method for the preparation of several 2‐substituted benzimidazole derivatives is reported. Compounds were synthesized through a rapid one‐pot synthesis via microwave irradiation, starting from aldehydes and o‐phenylenediamine, in the presence of H2O2/HCl system in acetonitrile. The significant features of this method are short reaction times, high yields, easy and quick

  报道了一种简单，快速，有效的方法，用于制备几种2-取代的苯并咪唑衍生物。在乙腈中存在H 2 O 2 / HCl系统的情况下，由醛和邻苯二胺开始，通过微波辐射通过快速一锅法合成化合物。该方法的显着特点是反应时间短，收率高，产物容易，快速分离。
• Synthesis of new TCH/Ni‐based nanocomposite supported on SBA‐15 and its catalytic application for preparation of benzimidazole and perimidine derivatives
  作者：Mehdi Kalhor、Fahimeh Rezaee‐Baroonaghi、Akbar Dadras、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1002/aoc.4784

  日期：2019.5

  microscopy, atomic absorption spectroscopy and N2 adsorption–desorption (Brunauer–Emmett–Teller) techniques. The catalytic performance of Ni/TCH@SBA‐15 (NNTS‐15) was determined for the synthesis of 2‐aryl‐substituted benzimidazoles and 2,3‐dihydroperimidines. The excellent yields within shorter reaction times, simplicity of catalytic methods, non‐toxicity and clean reactions, mild reaction conditions and easy

  通过用3-氯丙基三乙氧基硅烷（CPTES）和硫代碳酰肼（TCH）对二氧化硅纳米颗粒进行表面改性，然后与Ni（II）进行金属配体配位，合成了稳定的镍修饰SBA-15纳米复合材料（Ni / TCH @ SBA-15）。该有机金属纳米复合材料的结构通过傅立叶变换红外，场发射扫描电子显微镜，EDAX，透射电子显微镜，原子吸收光谱和N 2表征。吸附-解吸（Brunauer-Emmett-Teller）技术。测定了Ni / TCH @ SBA-15（NNTS-15）的催化性能，用于合成2-芳基取代的苯并咪唑和2,3-二氢过碘化吡啶。这些合成规程的重要优点是在较短的反应时间内获得优异的收率，简化的催化方法，无毒且反应干净，温和的反应条件和简便的后处理程序。此外，结合在SBA-15表面上的Ni（II）在催化反应条件下是稳定的，从而可有效回收和再利用。
• Practical application of PhI(OAc)2/I2 combination to synthesize benzimidazoles from 2-aminobenzylamine through ring distortion strategy
  作者：Moumita Saha、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.099

  日期：2017.3

  (PIDA)/iodine has been established as a promising reagent to promote the construction of 2-substituted benzimidazoles from 2-aminobenzylamine and a variety of easily available aldehydes/arylamines through a ring distortion strategy. The present protocol offers mild, metal free, robust conditions to synthesize 2-substituted benzimidazoles in good to excellent yields. In addition, the oxidation prone functional

  在本工作中，碘苯二乙酸酯（PIDA）/碘的组合已被确立为一种有前途的试剂，可通过环畸变策略促进由2-氨基苄基胺和各种容易获得的醛/芳基胺构建2-取代的苯并咪唑。本方案提供了温和，无金属，稳定的条件，可以很好地合成2-取代的苯并咪唑。另外，易于氧化的官能团在反应过程中显示出耐受性，并且在反应完成后，通过将反应混合物通过硅胶床轻松地过滤，可以容易地获得纯产物。