1-methyl-2-(2-methoxyphenyl)-5-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-imidazole | 1278587-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-methoxyphenyl)-5-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)-2-(2-methoxyphenyl)-1-methylimidazole
• CAS: 1278587-40-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: ZZRJFSIDOVQHLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 、 1-methyl-2-(2-methoxyphenyl)-5-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-imidazole 在 [Pd(phen)2](PF₆)2 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以34%的产率得到5-(6-methoxynaphth-2-yl)-2-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-4-(4-trifluoromethylphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  One-pot Sequential Direct C–H Bond Arylation of Azoles Catalyzed by [Pd(phen)₂](PF₆)₂: Synthetic Methods for Triarylated Azoles

  摘要：

  Synthetic methods for triarylated azoles containing three different aryl groups via one-pot sequential multiple C-H bond arylations are described. The one-pot sequential diarylation of C5-monoarylated azoles was achieved by the simple sequential addition of two different aryl iodides with a [Pd(phen)(2)]PF6 catalytic system. The one-pot triarylation of N-methylimidazole was achieved by the combination of a previously reported Pd(OAc)(2)-P(2-furyl)(3) system and the present [Pd(phen)(2)]PF6 system. In this case, portionwise addition of aryl halide, base and the catalyst in the final step significantly improved the overall yield of the desired triarylated product These protocols led to triarylated azoles without a loss of efficiency compared to the corresponding previously reported stepwise syntheses via direct C-H bond arylation.

  DOI：

  10.1021/jo301621t
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-6-甲氧基萘 在 bis(1,10-phenanthroline)palladium(II) hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-methyl-2-(2-methoxyphenyl)-5-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  含1,10-邻菲咯啉的钯配合物催化简单唑的直接芳基化：C4腈的芳基化和顺序芳基化合成三芳基的研究

  摘要：

  描述了由[Pd（phen）2 ] PF 6催化的简单唑的直接三芳基化和顺序三芳基化反应。在[Pd（phen）2 ] PF 6作为催化剂和化学计量的存在下，当使用芳基碘化物处理时，即使是简单的唑类，例如N-甲基咪唑，噻唑和恶唑，即使在其C4位上也发生三芳基化反应。150°C下DMA中Cs 2 CO 3的摩尔数。使用过量的唑类，使用相同的催化系统可实现选择性的C5单芳基化。随后的研究表明，C5芳基化的吡咯使用[Pd（phen）2 ] PF 6进行排他的C2芳基化作为催化剂，加尔维诺尔为添加剂。最后，通过使用新的催化体系，发生了前所未有的2,5-二芳基-唑的C4芳基化反应，从而以良好或优异的收率得到了相应的三芳基化产物。机理研究的结果表明，芳基化C2过程由电芳族取代（S的方式发生ë AR）palladation通路，而在C4位的芳基化反应经由A S发生ë氩palladation和/或自由基机理。

  DOI：

  10.1021/jo200067y