5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-methyl-1H-imidazole | 1111266-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-5-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-imidazole；6-methoxynaphthalen-2-yl；5-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)-1-methylimidazole
• CAS: 1111266-85-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: KNUDUXPQZASXSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-methyl-1H-imidazole 在 bis(1,10-phenanthroline)palladium(II) hexafluorophosphate 、 重水 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到2-Deuterio-5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  含1,10-邻菲咯啉的钯配合物催化简单唑的直接芳基化：C4腈的芳基化和顺序芳基化合成三芳基的研究

  摘要：

  描述了由[Pd（phen）2 ] PF 6催化的简单唑的直接三芳基化和顺序三芳基化反应。在[Pd（phen）2 ] PF 6作为催化剂和化学计量的存在下，当使用芳基碘化物处理时，即使是简单的唑类，例如N-甲基咪唑，噻唑和恶唑，即使在其C4位上也发生三芳基化反应。150°C下DMA中Cs 2 CO 3的摩尔数。使用过量的唑类，使用相同的催化系统可实现选择性的C5单芳基化。随后的研究表明，C5芳基化的吡咯使用[Pd（phen）2 ] PF 6进行排他的C2芳基化作为催化剂，加尔维诺尔为添加剂。最后，通过使用新的催化体系，发生了前所未有的2,5-二芳基-唑的C4芳基化反应，从而以良好或优异的收率得到了相应的三芳基化产物。机理研究的结果表明，芳基化C2过程由电芳族取代（S的方式发生ë AR）palladation通路，而在C4位的芳基化反应经由A S发生ë氩palladation和/或自由基机理。

  DOI：

  10.1021/jo200067y
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2-溴-6-甲氧基萘 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳族化合物的直接芳基化：利用可控的微波加热改善条件

  摘要：

  描述了一种通用且快速的微波辅助方法，用于芳基溴化物和杂芳基溴化物的钯催化的杂环直接芳基化。这种新颖的方案具有较短的偶联时间（10-60分钟）和较低的催化剂负载量（1摩尔％），并且可以成功地使以前没有反应性的杂环底物芳基化。

  DOI：

  10.1021/jo201516v

文献信息

• Regioselective Synthesis of 4,5-Diaryl-1-methyl-1<i>H</i>-imidazoles Including Highly Cytotoxic Derivatives by Pd-Catalyzed Direct C-5 Arylation of 1-Methyl-1<i>H</i>-imidazole with Aryl Bromides
  作者：Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Annarita Di Fiore、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200800738

  日期：2008.11

  A general and efficient three-step procedure for the highly regioselective synthesis of 1-methyl-1H-imidazoles possessing electron-rich, electron-neutral, and/or electron-deficient aryl moieties at their 4- and 5-positions is described. The first step involves the Pd-catalyzed direct C-5 arylation of commercially available 1-methyl-1H-imidazole with aryl bromides, and the second and third steps of

  描述了在 4 位和 5 位具有富电子、电子中性和/或缺电子芳基部分的 1-甲基-1H-咪唑的高度区域选择性合成的通用和有效的三步法。第一步涉及 Pd 催化的市售 1-甲基-1H-咪唑与芳基溴化物的直接 C-5 芳基化，该序列的第二步和第三步涉及所得 5-芳基的选择性 C-4 溴化。 1-甲基-1H-咪唑与NBS，然后是PdCl2(dppf)-催化的5-芳基-4-溴-1-甲基-1H-咪唑和芳基硼酸在相转移条件下的铃木型反应。如此制备的两种 4,5-二芳基-1-甲基-1H-咪唑，可被视为天然存在的考布他汀 A-4 (CA-4) 的 Z 限制类似物，已证明对多种人类肿瘤细胞系具有高度细胞毒性，并且这些衍生物之一已被证明比 CA-4 和迄今为止文献中研究的所有咪唑衍生物更具细胞毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• One-pot Sequential Direct C–H Bond Arylation of Azoles Catalyzed by [Pd(phen)₂](PF₆)₂: Synthetic Methods for Triarylated Azoles
  作者：Fumitoshi Shibahara、Takayuki Yamauchi、Eiji Yamaguchi、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/jo301621t

  日期：2012.10.5

  Synthetic methods for triarylated azoles containing three different aryl groups via one-pot sequential multiple C-H bond arylations are described. The one-pot sequential diarylation of C5-monoarylated azoles was achieved by the simple sequential addition of two different aryl iodides with a [Pd(phen)(2)]PF6 catalytic system. The one-pot triarylation of N-methylimidazole was achieved by the combination of a previously reported Pd(OAc)(2)-P(2-furyl)(3) system and the present [Pd(phen)(2)]PF6 system. In this case, portionwise addition of aryl halide, base and the catalyst in the final step significantly improved the overall yield of the desired triarylated product These protocols led to triarylated azoles without a loss of efficiency compared to the corresponding previously reported stepwise syntheses via direct C-H bond arylation.