5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4'-cyano-2',3'-didehydro-3'-deoxythymidine | 774226-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4'-cyano-2',3'-didehydro-3'-deoxythymidine
• 英文别名: (2R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2H-furan-5-carbonitrile
• CAS: 774226-11-8
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₄Si
• 分子量: 487.63
• InChiKey: QJYMFUFTFTYDAD-YIXXDRMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4'-cyano-2',3'-didehydro-3'-deoxythymidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4'-cyano D4T
  参考文献：
  名称：

  4'-氰基-2'，3'-二氢-3'-脱氧胸苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  通过对3'，4'-不饱和核苷14进行烯丙基取代，合成了一种新的抗HIV剂4'-cyano-2'，3'-didehydro-3'-脱氧胸苷（9）在氰化三甲基硅烷存在下，在SnCl4存在的情况下在α-位。对9的抗HIV活性的评估表明，该化合物的药效比最近报道的2'，3'-didehydro-3'-deoxy-4'-（ethynyl）thymidine（1）强得多。

  DOI：

  10.1081/ncn-120030721
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4'-cyano-2',3'-didehydro-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  4'-氰基-2'，3'-二氢-3'-脱氧胸苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  通过对3'，4'-不饱和核苷14进行烯丙基取代，合成了一种新的抗HIV剂4'-cyano-2'，3'-didehydro-3'-脱氧胸苷（9）在氰化三甲基硅烷存在下，在SnCl4存在的情况下在α-位。对9的抗HIV活性的评估表明，该化合物的药效比最近报道的2'，3'-didehydro-3'-deoxy-4'-（ethynyl）thymidine（1）强得多。

  DOI：

  10.1081/ncn-120030721

文献信息

• Synthesis and Anti‐HIV Activity of 4′‐Cyano‐2′,3′‐didehydro‐3′‐deoxythymidine
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Yoshiharu Itoh、Shingo Takeda、Yosuke Honma、Hiromichi Tanaka、Takao Nitanda、Masanori Baba、Ginger E. Dutschman、Yung‐Chi Cheng

  DOI：10.1081/ncn-120030721

  日期：2004.12.31

  new anti-HIV agent 4'-cyano-2',3'-didehydro-3'-deoxythymidine (9) was synthesized by allylic substitution of the 3',4'-unsaturated nucleoside 14, having a leaving group at the 2'-position, with cyanotrimethylsilane in the presence of SnCl4. Evaluation of the anti-HIV activity of 9 showed that this compound is much less potent than the recently reported 2',3'-didehydro-3'-deoxy-4'-(ethynyl)thymidine (1)

  通过对3'，4'-不饱和核苷14进行烯丙基取代，合成了一种新的抗HIV剂4'-cyano-2'，3'-didehydro-3'-脱氧胸苷（9）在氰化三甲基硅烷存在下，在SnCl4存在的情况下在α-位。对9的抗HIV活性的评估表明，该化合物的药效比最近报道的2'，3'-didehydro-3'-deoxy-4'-（ethynyl）thymidine（1）强得多。