1-(5'-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)thymine | 101796-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(5'-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)thymine；5-methyl-5'-O-(triphenylmethyl)uridine；5’-O-trityl-ribothymidine；5'-O-trityl-5-methyluridine；TP124；5-methyl-O^5'-trityl-uridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 101796-28-5
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₆
• 分子量: 500.551
• InChiKey: UOKLCXZVJVFUGB-DLGLWYJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 sodium periodate 、 Grubbs catalyst first generation 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 司他夫定
  参考文献：
  名称：

  一种新的不饱和无环核苷类似物的方法和通过闭环复分解法首次合成d4T

  摘要：

  新型不饱和无环核苷类似物，1- {1- [1-（羟甲基）丙-2-烯氧基]丙-2-烯基}尿嘧啶，1- {1- [1- [1-（羟甲基）丙-2-烯氧基]丙-通过尿酸和5-甲基尿苷的高碘酸盐裂解，再加两次Wittig，从尿苷和5-甲基尿苷中以高收率制备了2-烯基胸腺嘧啶和1- {1- [1-（羟甲基）丙-2-烯氧基]丙-2-烯基}胞嘧啶引入两个乙烯基的反应。胸腺嘧啶衍生物进行了闭环复分解反应，以合成d4T。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00572-5
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 5-甲基尿甙 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-(5'-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  一种新的不饱和无环核苷类似物的方法和通过闭环复分解法首次合成d4T

  摘要：

  新型不饱和无环核苷类似物，1- {1- [1-（羟甲基）丙-2-烯氧基]丙-2-烯基}尿嘧啶，1- {1- [1- [1-（羟甲基）丙-2-烯氧基]丙-通过尿酸和5-甲基尿苷的高碘酸盐裂解，再加两次Wittig，从尿苷和5-甲基尿苷中以高收率制备了2-烯基胸腺嘧啶和1- {1- [1-（羟甲基）丙-2-烯氧基]丙-2-烯基}胞嘧啶引入两个乙烯基的反应。胸腺嘧啶衍生物进行了闭环复分解反应，以合成d4T。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00572-5

文献信息

• Synthesis of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxynucleosides by Reaction of 5‘-Protected Nucleoside 2‘,3‘-Dimesylates with Telluride Dianion:  A General Route from <i>Cis</i> Vicinal Diols to Olefins
  作者：Derrick L. J. Clive、Philip L. Wickens、Paulo W. M. Sgarbi

  DOI：10.1021/jo9610570

  日期：1996.1.1

  treatment with telluride dianion in the form of the sodium or lithium salt. The method is well-suited to the preparation of unsaturated nucleosides that can be converted into compounds that are believed to be useful in the treatment of AIDS. The deoxygenation is general for vicinal dimesylates that have, or may adopt, a synperiplanar conformation. With straight chain compounds the reaction is stereospecific

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。
• Tricyclanos: conformationally constrained nucleoside analogues with a new heterotricycle obtained from a <scp>d</scp>-ribofuranose unit
  作者：Máté Kicsák、Attila Mándi、Szabolcs Varga、Mihály Herczeg、Gyula Batta、Attila Bényei、Anikó Borbás、Pál Herczegh

  DOI：10.1039/c7ob02296d

  日期：——

  A novel type of nucleoside analogue in which the sugar part is replaced by a new tricycle, 3,7,10-trioxa-11-azatricyclo[5.3.1.05,11]undecane has been prepared by substrate-controlled asymmetric synthesis. 1,5-Dialdehydes obtained from properly protected or unprotected uridine, ribothymidine, cytidine, inosine, adenosine and guanosine by metaperiodate oxidation reacted readily with tris(hydroxymethyl)aminomethane

  一种新型的核苷类似物，其中糖部分被新的三环3,7,10-trioxa-11-azatricyclo [5.3.1.0 5,11已经通过底物控制的不对称合成制备了十一碳烷。由偏高碘酸盐氧化得自适当保护或未保护的尿苷，核苷胸苷，胞嘧啶，肌苷，腺苷和鸟苷的1，5-二醛容易与三（羟甲基）氨基甲烷反应，从而提供具有三个新的立体异构中心的相应三环衍生物。通过双环化级联过程，以良好至高收率和非对映选择性非常高地获得了三环化合物。在所有情况下，都观察到八种可能中只有一种立体异构体的形成。常规的NMR实验辅助了新的含立体三联体的三环系统的绝对构型，随后使用X射线晶体结构作为参考进行了化学位移计算，该化学位移与从新的ROESY NMR方法获得的H–H距离非常吻合。该合成与甲硅烷基，三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护基相容。含有ZnCl的新试剂混合物如图2所示，开发了Et 3 SiH和六氟异丙醇用于酸敏感的三环烷核苷的去三苯甲基化。
• A catalytic method for chemoselective detritylation of 5′-tritylated nucleosides under mild and heterogeneous conditions using silica sulfuric acid as a recyclable catalyst
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Abolfath Parhami、Mohammad Navid Soltani Rad、Mohammad Ali Zolfigol、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.153

  日期：2007.7

  A rapid, mild and highly efficient procedure for the chemoselective deprotection of triphenylmethyl (trityl, Tr), p-anisyldiphenylmethyl (monomethoxytrityl, MMT) and di-(p-anisyl)phenylmethyl (dimethoxytrityl, DMT) groups from nucleoside trityl ethers has been established. The deprotection was achieved at room temperature, using a catalytic amount of silica sulfuric acid (SSA) in acetonitrile. The

  已经建立了一种快速，温和且高效的方法，用于从核苷三苯甲基醚中化学选择脱保护三苯基甲基（三苯甲基，Tr），对-茴香基二苯基甲基（单甲氧基三苯甲基，MMT）和二（对茴香基）苯基甲基（二甲氧基三苯甲基，DMT）基团。 。脱保护在室温下进行，使用催化量的乙腈中的二氧化硅硫酸（SSA）。三苯甲基核苷无需任何纯化即可在2-17分钟内脱保护。这些条件与其他对酸敏感的羟基保护基团相容，例如对-甲氧基苄基（PMB），异亚丙基，环己叉基，二-（对-茴香基）亚甲基，三异丙基甲硅烷基（TIPS）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）。
• Anti-flavivirus Activity of Different Tritylated Pyrimidine and Purine Nucleoside Analogues
  作者：Christopher McGuigan、Michaela Serpi、Magdalena Slusarczyk、Valentina Ferrari、Fabrizio Pertusati、Silvia Meneghesso、Marco Derudas、Laura Farleigh、Paola Zanetta、Joachim Bugert

  DOI：10.1002/open.201500216

  日期：2016.6

  A series of tritylated and dimethoxytritylated analogues of selected pyrimidine and purine nucleosides were synthesized and evaluated for their in vitro inhibitory activity against two important members of the genus Flavivirus in the Flaviviridae family, the yellow fever (YFV) and dengue viruses (DENV). Among all compounds tested, the 5′‐O‐tritylated and the 5′‐O‐dimethoxytritylated 5‐fluorouridine

  合成了一系列选定的嘧啶和嘌呤核苷的三苯甲基化和二甲氧基三苯甲基化的类似物，并评估了它们对黄病毒科中黄病毒属的两个重要成员黄热病和登革热病毒的体外抑制活性。在所有测试的化合物中，5'-O-三苯甲基化和5'-O-二甲氧基三苯甲基化的5-氟尿苷衍生物均具有抗YFV的能力。有趣的是，在嘌呤类似物系列中，5'O，N-双三苯甲基化的氟达拉滨衍生物在μm浓度下表现出对DENV的强抑制活性，但对YFV的效力却明显减弱。
• Deoxygenation of cis vicinal diols to make didehydro dideoxy
  申请人：Terochem Laboratories Limited

  公开号：US05410033A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  Cis vicinal diols are converted to olefins using tellurides or selenide reagents. The diol is reacted to convert the hydroxyl groups into good leaving groups for nucleophilic substitution. Alkyl and aryl sulfonate groups such as mesylate or tosylate are preferred. The product is then reacted with a source of Te.sup.2- or Se.sup.2- ions, preferably an alkali metal telluride or selenide, to form the desired olefin. The process is particularly useful for generating 2',3'-unsaturation in the sugar moiety of nucleosides. Novel intermediate mesylate, tosylate and olefin derivatives of nucleosides are also provided.

  顺式邻二醇可使用碲化物或硒化物试剂转化为烯烃。将二醇反应以将羟基转化为亲核取代的良好离去基团。烷基和芳基磺酸酯基团，如甲磺酸酯或对甲苯磺酸酯，是首选的。然后，将产物与Te.sup.2-或Se.sup.2-离子源反应，最好是碱金属碲化物或硒化物，形成所需的烯烃。该过程特别适用于在核苷的糖基中生成2'，3'-不饱和度。还提供了新颖的核苷中间体甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯和烯烃衍生物。