5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-13-epi-avermectin B₁ aglycone | 139562-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-13-epi-avermectin B₁ aglycone
• 英文别名: (1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'R,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-21'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12',24'-dihydroxy-3,11',13',22'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one
• CAS: 139562-93-9
• 化学式: C₄₀H₆₂O₈Si
• 分子量: 699.013
• InChiKey: ZXKHDGJUNUABPF-DUQHBKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-13-epi-avermectin B₁ aglycone 在 吡啶 、 氢氟酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 13-epi-avermectin B₁
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 13-epi-avermectins: potent anthelmintic agents with an increased margin of safety

  摘要：

  Chemical conversion of the potent anthelmintic natural products avermectin B1 (1) and avermectin B2 (3) to the corresponding 13-epi analogs (15 and 9) is described. The novel analogs retain the full potency of the natural products but are substantially safer.

  DOI：

  10.1021/jm00099a014
• 作为产物：
  描述：

  avermectin B1a aglycone 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-13-epi-avermectin B₁ aglycone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 13-epi-avermectins: potent anthelmintic agents with an increased margin of safety

  摘要：

  Chemical conversion of the potent anthelmintic natural products avermectin B1 (1) and avermectin B2 (3) to the corresponding 13-epi analogs (15 and 9) is described. The novel analogs retain the full potency of the natural products but are substantially safer.

  DOI：

  10.1021/jm00099a014

文献信息

• Synthesis and biological activity of 13-epi-avermectins: potent anthelmintic agents with an increased margin of safety
  作者：Timothy A. Blizzard、Gaye M. Margiatto、Helmut Mrozik、Wesley L. Shoop、Robert A. Frankshun、Michael H. Fisher

  DOI：10.1021/jm00099a014

  日期：1992.10

  Chemical conversion of the potent anthelmintic natural products avermectin B1 (1) and avermectin B2 (3) to the corresponding 13-epi analogs (15 and 9) is described. The novel analogs retain the full potency of the natural products but are substantially safer.