2-(thiazol-2-ylimino)thiazolidin-4-one | 116201-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(thiazol-2-ylimino)thiazolidin-4-one
• 英文别名: Thiazolidin-4-one, 2-(2-thiazolylimino)-；(2E)-2-(1,3-thiazol-2-ylimino)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 116201-02-6
• 化学式: C₆H₅N₃OS₂
• mdl: MFCD02168014
• 分子量: 199.257
• InChiKey: PAMTUKFXWYOBQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiazol-2-ylimino)thiazolidin-4-one 、 1-(4-甲氧基苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到(2E,5Z)-5-((1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)methylene)-2-((thiazol-2-yl-)imino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯-噻唑烷酮杂化物作为一种新结构的广谱抗感染药

  摘要：

  设计、合成了一系列吡咯-噻唑烷酮杂化物，并评估其针对 ESKAP 细菌组和分枝杆菌病原体的活性。在该系列中，化合物9d显示出显着的抗金黄色葡萄球菌活性。金黄色葡萄球菌(MIC = 0.5 μg/mL) 和化合物9k显示出最有希望的抗金黄色葡萄球菌活性。结核病H37Rv（MIC = 0.5 μg/mL）。当针对 Vero 细胞进行测试时，发现有效的衍生物是无毒的。化合物9d在针对几种MRSA和VRSA菌株的体外评估中产生了与标准药物相当或更好的活性。在抗生物膜测定中， 9d减少了S。在 10 倍 MIC 时，金黄色葡萄球菌生物膜增加 >11%。吡咯-噻唑烷酮杂化物表现出的双重抑制作用证实了它们作为新型有前途的抗感染剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115757
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯乙酰胺基)噻唑 、 硫氰酸铵 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-(thiazol-2-ylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-烯氨基/亚氨基噻唑啉酮的抗纤维化和抗癌作用

  摘要：

  在这里，我们描述了氨基（亚氨基）噻唑烷酮衍生物的合成以及抗纤维化和抗癌活性的测定。一种高效的一锅三组分反应，涉及[2 + 3]-环缩合和Knoevenagel缩合反应，用于合成5-烯-2-氨基（亚氨基）-4-噻唑烷酮。氨基亚氨基互变异构之后，通过X射线分析证实了化合物的结构。对成纤维细胞和癌细胞进行SRB分析的比较表明，显着降低成纤维细胞活力的化合物不具有抗癌作用。已经鉴定出一系列噻唑烷酮衍生物作为进一步测试的有趣候选物。在测试的化合物中，2- {3-呋喃-2-基甲基-2-[（（2-甲基-3-苯基亚烷基）肼基]-噻唑烷丁-4-一-5-基} -N-（3-三氟甲基苯基）-乙酰胺（5），N-（2-甲氧基苯基）-2- [5-（4-氧噻唑烷-2--2-亚氨基氨基）-[1,3,4]噻二唑-2-基硫烷基]-乙酰胺（12），3- [3-烯丙基-4-氧-2-（噻唑-2-亚胺基）噻唑烷-5-基] -1,3-二氢吲哚-2-一（33）和5（Z）-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.011

文献信息

• Potential Fluorinated Anti‐MRSA Thiazolidinone Derivatives with Antibacterial, Antitubercular Activity and Molecular Docking Studies
  作者：Vasantha Kumar、Premalatha Shetty、Arunodaya H. S.、Sharath Chandra K.、Ramith Ramu、Shashank M. Patil、Anuradha Baliga、Vaishali M. Rai、Shalini Shenoy M、Vishwanatha Udupi、Vishwanatha Poojary、Boja Poojary

  DOI：10.1002/cbdv.202100532

  日期：2022.2

  ]-2-[(1,3-thiazol-2-yl)amino]-1,3-thiazol-4(5H)-one (4b), (5Z)-5-[(4-chloro-2-fluorophenyl)methylidene]-2-[(1,3-thiazol-2-yl)amino]-1,3-thiazol-4(5H)-one (4c), (5Z)-5-[(3-fluoro-4-methylphenyl)methylidene]-2-[(1,3-thiazol-2-yl)amino]-1,3-thiazol-4(5H)-one (4f) and (5Z)-5-[(3,5-difluorophenyl)methylidene]-2-[(1,3-thiazol-2-yl)amino]-1,3-thiazol-4(5H)-one (4g) showed excellent activity with MIC 3.125–6

  MRSA感染是当前情况下令人担忧的疾病之一。迫切需要确定治疗 MRSA 感染的新分子。在本研究中，我们设计了在噻唑烷酮核心的第 5 位具有各种芳基/杂芳基单元的氟化噻唑烷酮衍生物作为有前景的抗 MRSA 药物。筛选了所有化合物对四种细菌菌株的抗菌活性。在测试的化合物中，具有简单亚芳基环的卤代化合物，(5 Z )-5-[(3-氯-2-氟苯基)亚甲基]-2-[(1,3-噻唑-2-基)氨基]- 1,3-噻唑-4(5 H )-一( 4b ), (5 Z )-5-[(4-氯-2-氟苯基)亚甲基]-2-[(1,3-噻唑-2-基) )氨基]-1,3-thiazol-4(5 H)-一( 4c )，( 5Z )-5-[(3-氟-4-甲基苯基)亚甲基]-2-[(1,3-噻唑-2-基)氨基]-1,3-噻唑- 4(5 H )-一( 4f )和( 5Z )-5-[(3,5-二氟苯基)亚甲基]-2-[(1,3-噻唑-2-基)氨基]-1
• Thiazole-Bearing 4-Thiazolidinones as New Anticonvulsant Agents
  作者：Mariia Mishchenko、Sergiy Shtrygol、Danylo Kaminskyy、Roman Lesyk

  DOI：10.3390/scipharm88010016

  日期：——

  describe the synthesis and anticonvulsant activity of thiazole-bearing hybrids based on 2-imino-4-thiazolidinone and 2,4-dioxothiazolidine-5-carboxylic acid cores. The structure of target compounds was based on the following: (i) A combination of two thiazole cores; (ii) similarity to ralitolin’s structure; (iii) the compliance with structural requirements for the new anticonvulsants. Target compounds

  在这里，我们描述了基于2-亚氨基-4-噻唑烷酮和2,4-二氧噻唑烷-5-羧酸核的噻唑基杂化物的合成和抗惊厥活性。目标化合物的结构基于以下：（i）两个噻唑核的组合；（ii）与雷洛林的结构相似；（iii）符合新抗惊厥药的结构要求。通过已知的方法，基于Knoenavegel反应，烷基化反应和一锅三组分反应，合成目标化合物。在两种不同的模型中评估了化合物的抗惊厥特性-戊四唑诱导的癫痫发作和最大电击癫痫发作测试。在测试的化合物5Z-（3-硝基亚苄基）-2-（噻唑-2-ylimino）-噻唑烷-4-one Ib，2- [2，4-二氧-5-（噻唑-2-基氨基甲酰基甲基）-噻唑烷-3-基] -N-（2-三氟甲基苯基）乙酰胺IId和（2,4-二氧-5-（噻唑-2-基氨基甲酰基亚甲基）-噻唑烷-在这两个模型中，3-yl）乙酸乙酯IIj均显示出优异的抗惊厥活性。讨论了基于SAR方面的化合物修饰的方向。研究结果为
• Antifibrotic and anticancer action of 5-ene amino/iminothiazolidinones
  作者：Danylo Kaminskyy、Gertjan J.M. den Hartog、Magdalena Wojtyra、Maryan Lelyukh、Andrzej Gzella、Aalt Bast、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.011

  日期：2016.4

  Here we describe the synthesis and the antifibrotic and anticancer activity determination of amino(imino)thiazolidinone derivatives. An efficient one-pot three-component reaction which involved [2 + 3]-cyclocondensation and Knoevenagel condensation was used for the synthesis of 5-ene-2-amino(imino)-4-thiazolidinones. Following amino-imino tautomerism, the compound structures were confirmed by X-ray

  在这里，我们描述了氨基（亚氨基）噻唑烷酮衍生物的合成以及抗纤维化和抗癌活性的测定。一种高效的一锅三组分反应，涉及[2 + 3]-环缩合和Knoevenagel缩合反应，用于合成5-烯-2-氨基（亚氨基）-4-噻唑烷酮。氨基亚氨基互变异构之后，通过X射线分析证实了化合物的结构。对成纤维细胞和癌细胞进行SRB分析的比较表明，显着降低成纤维细胞活力的化合物不具有抗癌作用。已经鉴定出一系列噻唑烷酮衍生物作为进一步测试的有趣候选物。在测试的化合物中，2- 3-呋喃-2-基甲基-2-[（（2-甲基-3-苯基亚烷基）肼基]-噻唑烷丁-4-一-5-基} -N-（3-三氟甲基苯基）-乙酰胺（5），N-（2-甲氧基苯基）-2- [5-（4-氧噻唑烷-2--2-亚氨基氨基）-[1,3,4]噻二唑-2-基硫烷基]-乙酰胺（12），3- [3-烯丙基-4-氧-2-（噻唑-2-亚胺基）噻唑烷-5-基] -1,3-二氢吲哚-2-一（33）和5（Z）-
• Design, Synthesis, In Silico Testing, and In Vitro Evaluation of Thiazolidinone-Based Benzothiazole Derivatives as Inhibitors of α-Amylase and α-Glucosidase
  作者：Shoaib Khan、Shahid Iqbal、Marwa Khan、Wajid Rehman、Mazloom Shah、Rafaqat Hussain、Liaqat Rasheed、Yousaf Khan、Ayed A. Dera、Rami Adel Pashameah、Eman Alzahrani、Abd-ElAziem Farouk

  DOI：10.3390/ph15101164

  日期：——

  synthesized derivatives were then screened for biological significance and found to be the leading candidates against α-amylase and α-glucosidase enzymes. Almost all derivatives showed excellent to good activity ranging against α-amylase, IC50 = 2.10 ± 0.70 to 37.50 ± 0.70 μM, and α-glucosidase, IC50 = 3.20 ± 0.05 to 39.40 ± 0.80 μM. Some analogues such as 4 (2.40 ± 0.70 and 3.50 ± 0.70 μM), 5 (2.30 ± 0.05

  在这项研究中，逐步反应提供了基于噻唑烷酮的苯并噻唑衍生物1 – 15，然后筛选了合成的衍生物的生物学意义，发现它们是抗 α-淀粉酶和 α-葡糖苷酶的主要候选物。几乎所有衍生物都表现出对 α-淀粉酶（IC50 = 2.10 ± 0.70 至 37.50 ± 0.70 μM）和 α-葡萄糖苷酶（IC50 = 3.20 ± 0.05 至 39.40 ± 0.80 μM）的优异至良好活性。一些类似物，例如4（2.40 ± 0.70 和 3.50 ± 0.70 μM）、5（2.30 ± 0.05 和 4.80 ± 0.10 μM）和6（2.10 ± 0.70 和 3.20 ± 0.70 μM）被发现具有比标准药物阿卡波糖（9.10 ± 0.10 和 10.70 ± 0.10 μM）更好的活性倍数，分别。此外，所有化合物都建立了构效关系（SAR）。已经进行了分子对接研究以探索与α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的结合相互作用。
• SO₂F₂-Mediated <i>N</i>-Alkylation of Imino-Thiazolidinones
  作者：Laura Santos、Morgan Donnard、Armen Panossian、Jean-Pierre Vors、Peter Jeschke、David Bernier、Sergii Pazenok、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01247

  日期：2022.2.18