1-methoxy-2-methyl-buta-1,3-diene | 123894-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-2-methyl-buta-1,3-diene
• 英文别名: 1-Methoxy-2-methyl-1,3-butadiene；1-methoxy-2-methylbuta-1,3-diene
• CAS: 123894-56-4
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: OCOMLLBTVKVLIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.801±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,5,5-tetramethoxy-pent-2-ene 、 1-methoxy-2-methyl-buta-1,3-diene 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,1,5,9,9-pentamethoxy-2-methyl-nona-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Makin,S.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1344 - 1348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  、 三氯化铝 、 、 1,1,3-三乙氧基-2-甲基丁烷 、 异喹啉 、 对甲苯磺酸 以to produce 1-methoxy-2-methyl-1,3-butadiene的产率得到1-methoxy-2-methyl-buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Method for synthesizing 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde

  摘要：

  本发明提供了一种合成2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛的方法。该合成方法包括以下步骤：（1）在催化剂的作用下，将乙醛二乙醇缩醛和乙基-(1-丙烯基)-醚加入，生成1,1,3-三乙氧基-2-甲基-丁烷；（2）在异喹啉和对甲苯磺酸的催化下，对1,1,3-三乙氧基-2-甲基-丁烷进行热解合成，生成1-甲氧基-2-甲基-1,3-丁二烯；（3）将1-甲氧基-2-甲基-1,3-丁二烯在无水乙醇溶剂中与相转移催化剂十六烷基三甲基溴化铵和氯化剂三氯异氰酸合成，生成4,4-二乙氧基-3-甲基-1-氯-丁烯；（4）将4,4-二乙氧基-3-甲基-1-氯-丁烯与三苯基膦盐结合，生成膦盐；（5）在过氧化氢和碳酸钠溶液的作用下，对膦盐进行缩合，生成1,1,8,8-四甲基-2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯；然后在酸性条件下水解，合成2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛。本发明具有工艺路线简单、易于操作、条件温和、产率高和工业价值大的优点。

  公开号：

  US09187394B2

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING 2,7-DIMETHYL-2,4,6-OCTATRIENE-1,8-DIALDEHYDE
  申请人：NANJING UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140378711A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Provided in the present invention is a method for synthesizing 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde. The synthesis method comprises the following steps: (1) adding acetaldehyde diethyl acetal and ethyl-(1-propenyl)-ether under the effect of a catalyst to produce 1,1,3-triethoxy-2-methyl-butane; (2) pyrolysis synthesizing 1,1,3-triethoxy-2-methyl-butane under the catalytic effects of isoquinoline and p-Toluenesulfonic acid to produce 1-methoxy-2-methyl-1,3-butadiene; (3) dissolving 1-methoxy-2-methyl-1,3-butadiene in anhydrous ethanol solvent for synthesis with a phase transfer catalyst, cetyl-trimethyl ammonium bromide, and a chlorinating agent, trichloroisocyanuric acid, to generate 4,4-diethoxy-3-methyl-1-chloro-butene; (4) combining 4,4-diethoxy-3-methyl-1-chloro-butene with a triphenylphosphine salt to produce a phosphonium salt; and (5) condensing the phosphonium salt under the effects of hydrogen peroxide in conjunction with sodium carbonate solution to generate 1,1,8,8-tetramethyl-2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene; then hydrolyzing under acidic conditions to synthesize 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde. The present invention has a simple process route, is easy to operate, and has mild conditions, great yield, and great industrial value.

  本发明提供了一种合成2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛的方法。该合成方法包括以下步骤：（1）在催化剂的作用下加入乙醛二乙醇缩醛和乙基-(1-丙烯基)-醚，生成1,1,3-三乙氧基-2-甲基-丁烷；（2）在异喹啉和对甲苯磺酸的催化作用下热解合成1,1,3-三乙氧基-2-甲基-丁烷，生成1-甲氧基-2-甲基-1,3-丁二烯；（3）将1-甲氧基-2-甲基-1,3-丁二烯溶解在无水乙醇溶剂中，加入相转移催化剂十六烷基三甲基溴化铵和氯化剂三氯异氰酸，生成4,4-二乙氧基-3-甲基-1-氯丁烯；（4）将4,4-二乙氧基-3-甲基-1-氯丁烯与三苯基膦盐结合，生成膦盐；（5）在过氧化氢和碳酸钠溶液的作用下，将膦盐缩合生成1,1,8,8-四甲基-2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯，然后在酸性条件下水解合成2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛。本发明具有工艺路线简单、易操作、条件温和、产率高、工业价值大的优点。
• Makin,S.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1344 - 1348
  作者：Makin,S.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Method for synthesizing 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde
  申请人：NANJING UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US09187394B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  Provided in the present invention is a method for synthesizing 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde. The synthesis method comprises the following steps: (1) adding acetaldehyde diethyl acetal and ethyl-(1-propenyl)-ether under the effect of a catalyst to produce 1,1,3-triethoxy-2-methyl-butane; (2) pyrolysis synthesizing 1,1,3-triethoxy-2-methyl-butane under the catalytic effects of isoquinoline and p-Toluenesulfonic acid to produce 1-methoxy-2-methyl-1,3-butadiene; (3) dissolving 1-methoxy-2-methyl-1,3-butadiene in anhydrous ethanol solvent for synthesis with a phase transfer catalyst, cetyl-trimethyl ammonium bromide, and a chlorinating agent, trichloroisocyanuric acid, to generate 4,4-diethoxy-3-methyl-1-chloro-butene; (4) combining 4,4-diethoxy-3-methyl-1-chloro-butene with a triphenylphosphine salt to produce a phosphonium salt; and (5) condensing the phosphonium salt under the effects of hydrogen peroxide in conjunction with sodium carbonate solution to generate 1,1,8,8-tetramethyl-2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene; then hydrolyzing under acidic conditions to synthesize 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde. The present invention has a simple process route, is easy to operate, and has mild conditions, great yield, and great industrial value.

  本发明提供了一种合成2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛的方法。该合成方法包括以下步骤：（1）在催化剂的作用下，将乙醛二乙醇缩醛和乙基-(1-丙烯基)-醚加入，生成1,1,3-三乙氧基-2-甲基-丁烷；（2）在异喹啉和对甲苯磺酸的催化下，对1,1,3-三乙氧基-2-甲基-丁烷进行热解合成，生成1-甲氧基-2-甲基-1,3-丁二烯；（3）将1-甲氧基-2-甲基-1,3-丁二烯在无水乙醇溶剂中与相转移催化剂十六烷基三甲基溴化铵和氯化剂三氯异氰酸合成，生成4,4-二乙氧基-3-甲基-1-氯-丁烯；（4）将4,4-二乙氧基-3-甲基-1-氯-丁烯与三苯基膦盐结合，生成膦盐；（5）在过氧化氢和碳酸钠溶液的作用下，对膦盐进行缩合，生成1,1,8,8-四甲基-2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯；然后在酸性条件下水解，合成2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛。本发明具有工艺路线简单、易于操作、条件温和、产率高和工业价值大的优点。