(Z)-methyl 7-oxo-hept-5-enoate | 66688-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-methyl 7-oxo-hept-5-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-7-oxohept-5-enoate
• CAS: 66688-31-1
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: VAABLYJJNBCIAU-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 7-oxo-hept-5-enoate 生成 (+)-(S,R-trans)-3-formyloxiranebutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  GLEASON, J. G.;KINZIG, C. M;BRYAN, D. L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (Z)-methyl 7-oxo-hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种高效抗炎环氧异前列烷衍生内酯的发现

  摘要：

  环氧异前列腺素 EI (1) 和 EC (2) 是促炎细胞因子 IL-6 和 IL-12 分泌的有效抑制剂。在研究这些结构的分子作用模式的详细研究中，鉴定了一种源自 1 的高效内酯 (3)。已知的异前列腺素 1 和 2 很可能是 3 的前体，是环氧化物与 2 中的羧酸之间容易发生的分子内反应的产物。

  DOI：

  10.1021/ja509892u

文献信息

• Selectivity in ozonolyses of cyclic 1,3-dienes
  作者：Zhaoyin Wang、Gury Zvlichovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97901-2

  日期：——

  Selective cleavages of one double bond in various 1,3-cyclic dienes were studied. It was found that the regioselectivity of fragmentation of the resulting primary ozonides depends on the size of the rings.

  研究了在各种1,3-环二烯中一个双键的选择性裂解。已经发现，所产生的初级臭氧化物的片段化的区域选择性取决于环的大小。
• Synthesis of Epoxyisoprostanes: Effects in Reducing Secretion of Pro-inflammatory Cytokines IL-6 and IL-12
  作者：Julian Egger、Peter Bretscher、Stefan Freigang、Manfred Kopf、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201300739

  日期：2013.5.10

  chemoselective steps, including a CH insertion for the rapid construction of the cyclopentanone ring. The synthesized compounds display unprecedented biological activity in reducing the secretion of pro‐inflammatory cytokines.

  抗炎：以难以捉摸epoxyisoprostanoid高效而通用合成途径，磷脂PECPC和PEIPC，随着isoprostanoids EC和EI，依赖于许多的立体和化学选择性的步骤，包括一个C  ħ插入供的快速施工环戊酮环。合成的化合物在减少促炎性细胞因子的分泌方面显示出前所未有的生物学活性。
• Stereoselective synthesis of epoxyisoprostanes: an organocatalytic and “pot-economy” approach
  作者：Jiang Weng、Sheng Wang、Lin-Jie Huang、Zhang-Yi Luo、Gui Lu

  DOI：10.1039/c5cc01077b

  日期：——

  An efficient and direct synthetic route to the epoxyisoprostane EC methyl ester has been accomplished in 8 steps (10% overall yield) from readily available starting materials by using a series...

  通过使用一系列易用的原料，可以从容易获得的起始原料中分8个步骤（总收率10％）完成高效，直接的合成环氧异前列腺素EC甲酯的方法。
• Photochemistry of two .beta.,.beta.'-epoxy ketones, 3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octan-8-one and 3-oxatricyclo[3.3.1.02.4]nonan-9-one. Intramolecular reactions of .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydo ketenes
  作者：Semiramis Ayral-Kaloustian、Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1021/jo00411a011

  日期：1978.8
• Efficient Solid-Phase Synthesis of Clavulones via Sequential Coupling of α- and ω-Chains
  作者：Hiroshi Tanaka、Tsuyoshi Hasegawa、Makoto Iwashima、Kazuo Iguchi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ol036361b

  日期：2004.4.1

  We describe an efficient solid-phase synthesis of clavulones via the sequential coupling of the alpha- and omega-chains, involving two separate carbon-carbon bond-forming steps. The tetrahydropyranyl linker survived these reaction conditions and was cleaved without decomposing the unstable cross-conjugated dienones. Our methodology has allowed us to prepare six clavulone derivatives that are varied within the alpha-chain.