2-甲氧基-3-甲基苯硼酸 | 909187-39-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-甲氧基-3-甲基苯硼酸
• 中文别名: (2-甲氧基-3-甲基苯基)硼酸
• 英文名称: 2-methoxy-3-methylphenylboronic acid
• 英文别名: (2-methoxy-3-methylphenyl)boronic acid
• CAS: 909187-39-9
• 化学式: C₈H₁₁BO₃
• mdl: MFCD06801731
• 分子量: 165.985
• InChiKey: RGEFKQADFIJDCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3-甲基苯硼酸 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(2-Hydroxy-3-methyl-phenyl)-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  用于高对映选择性 Diels-Alder 反应的 Brønsted 酸辅助手性路易斯酸 (BLA) 催化剂的设计

  摘要：

  布朗斯台德酸辅助的手性路易斯酸 (BLA) 作为手性催化剂非常有效，可用于 α-取代和 α-未取代的 α,β-烯醛与各种二烯的对映选择性 Diels-Alder 反应。光学活性联萘酚衍生物中的羟基和具有吸电子取代基的硼试剂分别用作布朗斯台德酸和路易斯酸。手性 BLA 催化剂中的分子内布朗斯台德酸在加速 Diels-Alder 反应速率和产生高水平的对映选择性方面发挥了重要作用。特别是，由于手性 BLA 催化剂中羟基芳基在过渡态组装中的分子内氢键相互作用和有吸引力的 π-π 供体-受体相互作用，实现了优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja9810282
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基-3-甲基苯 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-甲氧基-3-甲基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Phthalazine, aza- and diaza-phthalazine compounds and methods of use

  摘要：

  本发明包括一类新的化合物，用于预防和治疗蛋白激酶介导的疾病，包括炎症及相关状况。这些化合物的通用公式为I 其中A 1 ，A 2 ，B，R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 在此定义。该发明还包括包括一个或多个I公式化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗激酶介导的疾病，包括类风湿性关节炎，银屑病和其他炎症性疾病，以及用于制备I公式化合物的中间体和工艺。

  公开号：

  US20060199817A1

文献信息

• [EN] KRAS G12D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12D
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021041671A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12D. In particular, the present invention relates to compounds that inhibit the activity of KRas G12D, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12D的化合物。具体地，本发明涉及抑制KRas G12D活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用方法。
• [EN] PROCESS FOR BORON-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR COMPOSÉS CONTENANT DU BORE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022076070A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  Described herein are boron-containing compounds, compositions, and methods for their preparation.

  本文描述了含硼化合物、组成物以及其制备方法。
• Chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric dearomative spirocyclization of alkynyl thioethers
  作者：Xin-Yang Fan、Jia-Cheng Li、Ji-Jia Zhou、Bo Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/d3gc03222a

  日期：——

  bond-forming strategy in organic synthesis. However, the enantiocontrol in the conversion of alkynes remains challenging, especially for the metal-free approach. Herein, we describe a chiral Brønsted acid-catalyzed enantioselective spirocyclization of alkynyl thioethers via dearomatization of phenols. This metal-free protocol leads to the green and atom-economical preparation of chiral spiro[4.5]decan-6-ones

  炔烃的区域选择性转化代表了有机合成中高效的成键策略。然而，炔烃转化中的对映体控制仍然具有挑战性，特别是对于无金属方法。在此，我们描述了通过苯酚的脱芳构化进行的手性布朗斯台德酸催化的炔基硫醚的对映选择性螺环化。这种无金属方案可实现手性螺[4.5]癸-6-酮的绿色、原子经济制备，收率良好至优异，具有高对映选择性。重要的是，该方案代表了炔基硫醚不对称转化的第一个无金属例子。
• Design, synthesis and activity evaluation of quinolinone derivatives as EZH2 inhibitors
  作者：Jin Cai、Haoyuan You、Xintong Qin、Yuhong Wang、Wei Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129726

  日期：2024.6

  The enhancer of zeste homologue 2 (EZH2) is the core catalytic subunit of polycomb repressive complex 2, which catalyzes lysine 27 methylation of histone H3.

  zeste 同源物 2 (EZH2) 的增强子是多梳抑制复合物 2 的核心催化亚基，可催化组蛋白 H3 的赖氨酸 27 甲基化。
• Identification of a Human Toll-Like Receptor (TLR) 8-Specific Agonist and a Functional Pan-TLR Inhibitor in 2-Aminoimidazoles
  作者：Mallesh Beesu、Giuseppe Caruso、Alex C. D. Salyer、Nijunj M. Shukla、Karishma K. Khetani、Luke J. Smith、Lauren M. Fox、Hiromi Tanji、Umeharu Ohto、Toshiyuki Shimizu、Sunil A. David

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00023

  日期：2016.4.14

  Activation of human toll-like receptor-8 (TLR8), expressed in myeloid dendritic cells, monocytes, and monocyte-derived dendritic cells, evokes a distinct cytokine profile which favors the development of Type 1 helper T cells. Part structures of the 2-aminobenzimidazole scaffold were examined with a-view to identifying structural requisites corresponding to the smallest possible fragment of the benzimidazole core that would allow for retention of TLR8-agonistic activity. TLR8-specific agonistic activity was retained in 1-penty1-4-phenyl-1H-imidazol-2-amine. The crystal structure of this compound bound to the TLR8 ectodomain displayed binding interactions that are common to other TLR8 agonists. This compound showed markedly attenuated proinflammatory properties in ex vivo human blood models. SAP. studies revealed that 4-(2-(benzyloxy)pheny1)-1-pentyl-1H-imidazol-2-amine inhibited TLR signaling in a variety of TLR reporter cell lines, as well as in pharmacologically relevant human blood model systems. A kinase screen of this compound showed relative specificity for calmodulin kinases.