2-Acetonyl-1,3,4-oxadiazole | 83553-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Acetonyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 1-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)propan-2-one
• CAS: 83553-24-6
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• 分子量: 126.115
• InChiKey: JJSAIDIXPWLYGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-102 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetonyl-1,3,4-oxadiazole 在 哌啶 、 lithium 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 依那地平
  参考文献：
  名称：

  Calcium- and calmodulin-antagonism of elnadipine derivatives: comparative SAR

  摘要：

  The Ca2+-antagonistic properties of elnadipine derivatives have been quantified by means of binding experiments in bovine cerebral cortex membranes using H-3-nitrendipine. Competition experiments have shown a 308-fold concentration range of K(i)-values (2.9 x 10(-10) to 8.9 x 10(-8)) for elnadipine derivatives and a eudismic ratio for elnadipine and its (+)-enantiomer of 448. Calmodulin (CaM)-antagonistic properties have been measured in the test system of CaM-stimulated phosphodiesterase. The concentration range of IC50 values only amounts to 9 (5 x 10(-7) to 4.5 x 10(-6) M). In contrast to Ca2+-antagonism, enantioselectivity of CaM-inhibition by elnadipine is negligible. CaM-antagonistic potency of elnadipine derivatives is diminished by a factor of 10 to 5000 as compared to their Ca2+-antagonistic potency. The following conclusions regarding structural determinants of Ca2+- and CaM-antagonistic properties can be made: lipophilic substituents of the oxadiazole in 5-position of the dihydropyridine (DHP) ring increase the CaM-antagonistic and decrease the Ca2+-antagonistic potency: correspondingly the unsubstituted compound is the strongest Ca2+- and the weakest CaM-antagonist; 1,3,4-oxadiazole substitution is superior to 1,2,4-oxadiazole as regards Ca2+- and CaM-antagonistic potency.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90006-m
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-Ethylendioxypropyl)-1,3,4-oxadiazol 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以16%的产率得到2-Acetonyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Neue acetonylsubstituierte Azole II. 3-Acetonyl-1,2,4-oxadiazole, 2-Acetonyl-1,3,4-oxadiazole und 5-Acetonyl-1,2,4-thiadiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809020

文献信息

• Ring Interconversion of 1,3,4-Oxadiazolylacetones
  作者：Úlfur Í. Jónsson、Haukur Kristinsson、Hannes Nussbaumer、Vilhjálmur Skúlason、Tammo Winkler

  DOI：10.1055/s-1995-3994

  日期：1995.7

  The title compounds 1 undergo a ring rearrangement with hydroxylamine, hydrazines and acidic aqueous medium leading to isoxazoles 3, pyrazoles 5-7 and pyrazolones 10, respectively. The structure of some title compounds reported in the literature are revised to the corresponding pyrazolones 10.

  标题化合物 1 与羟胺、肼和酸性水介质发生环重排反应，分别生成异噁唑 3、吡唑 5-7 和吡唑酮 10。文献中报道的一些标题化合物的结构被修正为相应的吡唑酮 10。
• SCHONAFINGER, KARL;BOHN, HELMUT
  作者：SCHONAFINGER, KARL、BOHN, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• KUEBEL, B., MONATSH. CHEM., 1982, 113, N 6-7, 793-803
  作者：KUEBEL, B.

  DOI：——

  日期：——
• SCHOENAFINGER, K.;BOHN, H.;MARTORANE, P. A.;NITZ, R. -E.
  作者：SCHOENAFINGER, K.、BOHN, H.、MARTORANE, P. A.、NITZ, R. -E.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SCHONAFINGER K.、 BOHN H.、 MARTORANA P.、 NITZ R. -E.

  DOI：——

  日期：——