(S)-4-Benzyl-3-{(2S,6S)-6,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(2S,6R)-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl]-4-methylene-heptanoyl}-oxazolidin-2-one | 196080-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-{(2S,6S)-6,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(2S,6R)-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl]-4-methylene-heptanoyl}-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,6S)-6,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[[(2S,6R)-6-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl]-4-methylideneheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 196080-31-6
• 化学式: C₄₀H₆₇NO₈Si₂
• 分子量: 746.145
• InChiKey: CQMDSMYBTNGVPB-XYPUQJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-{(2S,6S)-6,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(2S,6R)-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl]-4-methylene-heptanoyl}-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  的C的合成1 C 16海洋毒素的片段，laulimalide

  摘要：

  的C的合成1 C 16 laulimalide的片段1中，从印度尼西亚海绵中分离，进行说明。合成该片段的关键步骤涉及埃文斯手性恶唑烷酮方案的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01336-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-羟基-1,5-二甲基酯戊二酸 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-4-Benzyl-3-{(2S,6S)-6,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(2S,6R)-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl]-4-methylene-heptanoyl}-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  的C的合成1 C 16海洋毒素的片段，laulimalide

  摘要：

  的C的合成1 C 16 laulimalide的片段1中，从印度尼西亚海绵中分离，进行说明。合成该片段的关键步骤涉及埃文斯手性恶唑烷酮方案的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01336-1

文献信息

• Synthesis of the C1C16 fragment of the marine toxin, laulimalide
  作者：Atsushi Shimizu、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01336-1

  日期：1997.8

  The synthesis of the C1C16 fragment of laulimalide 1, isolated from an Indonesian sponge, is described. The key step in the synthesis of this fragment involves an asymmetric induction by the Evans chiral oxazolidinone protocol.

  的C的合成1 C 16 laulimalide的片段1中，从印度尼西亚海绵中分离，进行说明。合成该片段的关键步骤涉及埃文斯手性恶唑烷酮方案的不对称诱导。