(S)-dihydro-5-(3-methylbut-2-enyl)furan-2(3H)-one | 85428-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-dihydro-5-(3-methylbut-2-enyl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: (S)-(+) methyl-7 octene-6 olide-4；(5S)-5-(3-methylbut-2-enyl)oxolan-2-one
• CAS: 85428-32-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: NQMDFGLRZDVWSG-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dihydro-5-(3-methylbut-2-enyl)furan-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以91%的产率得到(2R,5S) and (2S,5S)-tetrahydro-5-(3-methylbut-2-enyl)furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶促，对映体互补，全不对称合成白三烯-B 3和-B 4

  摘要：

  酮3已通过各种酶催化反应拆分，对映体（+）- 3转化为苯甲酸酯8，而（-）- 3转化为酯10和11；化合物8和10是白三烯B 4的互补部分，而化合物8和11是白三烯B 3的后期合成子。

  DOI：

  10.1039/c39900001661
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-dihydro-5-(3-methylbut-2-enyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of eldanolide, the wing gland pheromone of the male African sugar cane borer, Eldana saccharina (Wlk.) syntheses of its (+) and (−) enantiomers.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85570-7

文献信息

• L'eldanolide, phéromone des glandes alaires de la pyrale de la canne à sucre, eldana saccharina (wlk.): structure et synthèse de ses deux énantiomères
  作者：J.P. Vigneron、R. Méric、M. Larchevêque、A. Debal、J.Y. Lallemand、G. Kunesch、P. Zagatti、M. Gallois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91504-2

  日期：1984.1

  The isolation and structure determination of eldanolide, the wing gland pheromone of the male African Sugar Cane Borer, Eldana saccharina (Wlk.) is described. The absolute configuration was determined as (3S, 4R) by comparison of the CD spectra of the natural pheromone with both synthetic enantiomers.

  描述了雄性非洲甘蔗Bor的翅腺信息素-艾考多奈的分离和结构测定，该药为埃尔达纳糖精（Wlk。）。通过将天然信息素与两种合成对映异构体的CD光谱进行比较，将绝对构型确定为（3S，4R）。
• Nitro alkanes in organic synthesis: An efficient stereoselective synthesis of (+)-trans whisky lactone and (+)-eldanolide from nitro alkane synthons and using bakers' yeast reduction as the key step
  作者：Bhabani K Sarmah、Nabin C Barua

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80369-0

  日期：1993.3

  An efficient route using nitroalkane synthon 3a and 3b for the synthesis of optically pure R-(+)-trans whisky lactone, (+)-9 and R-(+)-eldanolide, (+)-10 is described. In a key step, bakers' yeast reduction is employed to get the required chirality.

  描述了使用硝基烷烃合成子3a和3b合成光学纯的R-（+）-反式威士忌内酯（+）- 9和R-（+）-依加醇化物（+）- 10的有效途径。在关键步骤中，采用面包师的酵母还原工艺来获得所需的手性。
• Synthesis of (3S,4R)-eldanolide and (5S,12R)-leukotriene-B4 through photolysis of optically active hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]heptanones
  作者：H. Geoff Davies、Stanley M. Roberts、Basil J. Wakefield、John A. Winders

  DOI：10.1039/c39850001166

  日期：——

  Photoisomerisation of 3-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-6-ones is the key step in a new route to the pheromone eldanolide while leukotriene-B4 is available through a photolytic retro[2 + 2] reaction of 2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-6-ones.

  3-羟基-7,7-二甲基双环[3.2.0]庚-6-酮的光异构化是通往费洛蒙依德洛奈德的新途径的关键步骤，而白三烯-B 4可通过光解逆向[2 + 2]反应获得2-羟基-7，7-二甲基双环[3.2.0]庚基-6-酮。
• Cotterill, Ian C.; Jaouhari, Rabih; Dorman, Gyoergy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2505 - 2512
  作者：Cotterill, Ian C.、Jaouhari, Rabih、Dorman, Gyoergy、Roberts, Stanley M.、Scheinmann, Feodor、Wakefield, Basil J.

  DOI：——

  日期：——
• Butt, Suzanne; Davies, H. Geoff; Dawson, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 903 - 908
  作者：Butt, Suzanne、Davies, H. Geoff、Dawson, Michael J.、Lawrence, Gordon C.、Leaver, Jeff、et al.

  DOI：——

  日期：——