2-(2-Pentyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde | 38293-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-(2-Pentyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 38293-03-7
• 化学式: C₁₁H₂₀OS₂
• 分子量: 232.411
• InChiKey: SGMKZZUYHHXCQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Pentyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 缬基内酯
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Enantioselective Total Synthesis of Valilactone

  摘要：

  The title compound was synthesized through an expeditious route using Crimmins aldolization to establish the two key stereogenic centers and a hydroxyl group activation (HGA) protocol to construct the anti alpha,beta-disubstituted beta-lactone from the corresponding syn aldol.

  DOI：

  10.1021/jo060844m
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 2-辛醛 在 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-(2-Pentyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis of β-keto-1,3-dithianes from conjugated ynones catalyzed by magnesium oxide

  摘要：

  Mao was used for the first time as a heterogeneous basic catalyst to synthesize beta-keto-1,3-dithianes, potentially useful synthetic intermediates, from conjugated ynones and ynoates. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.030

文献信息

• Synthesis of 4-hydroxy-2-cyclopenten-1-ones via 1,3-dithianes
  作者：Warren D. Woessner、Robert A. Ellison

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94149-8

  日期：1972.1