5,6-dichloroazulene | 63370-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5,6-dichloroazulene
• CAS: 63370-04-7
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂
• 分子量: 197.064
• InChiKey: VGRBHHLODQBLJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloroazulene 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1,3,5,6-tetrachloroazulene
  参考文献：
  名称：

  Bolton, Roger; Hamilton, Darren G.; Sandall, John P. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 3, p. 431 - 435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(二甲氨基)富烯 、 3,4-Dibromo(dichloro)sulfolane 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5,6-dichloroazulene
  参考文献：
  名称：

  通过 6-氨基富烯与噻吩 S,S-二氧化物的 [6 + 4] 环加成合成甘菊烯

  摘要：

  2. 反应...................................... 21 C. 富烯...................................... ...................................... 24 1. 周向选择性的理论依据 ..................... . 24 2. Arainofulvenes 的合成 ..................................... 28 3. A minofulvenes 的反应 ........................................... ...................... 29 二．结果与讨论 ...............................................................

  DOI：

  10.1021/ja00454a070

文献信息

• Bond Alternation in Azulenes
  作者：Yingchun Lu、David M. Lemal、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1021/ja984113i

  日期：2000.3.1

  6-Azulyne, the first azulyne to be prepared, has been trapped with furan to give an adduct whose crystal structure reveals marked bond alternation in the azulene π system. The double bond in the furan moiety is responsible in part for the bond localization, as hydrogenation of that bond attenuates the effect. The regiochemistry of electrophilic attack on the adduct has been examined briefly, with results contrary

  5,6-Azulyne 是第一个制备的 Azulyne，已被呋喃捕获，得到一种加合物，其晶体结构显示出在 azulene π 系统中的显着键交替。呋喃部分中的双键部分负责键的定位，因为该键的氢化减弱了效果。对加合物的亲电攻击的区域化学进行了简要检查，结果与前沿轨道理论的预测相反。量子力学计算已经阐明了这些现象。
• The addition of benzyne to azulene
  作者：Terry M. Cresp、Dieter Wege

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82112-8

  日期：1986.1

  The title reaction afforded the Diels-Alder adduct 4b,10-ethenobenz [a]azulene (4), while an analogous reaction involving 5,6-dichloroazulene gave the 6,7- and 7,8-dichloro-derivatives of (4). Treatment of (4) with 3,6-di(pyridin-2-yl)-s-tetrazine yielded benz[a]azulene.

  标题反应得到狄尔斯-阿尔德加合物4b，10-乙炔联苯[a] azulene（4），而类似的反应涉及5,6-二氯azulene，得到（4）的6,7-和7,8-二氯衍生物。 。用3，6-二（吡啶-2-基）-s-四嗪处理（4）得到苯并[a]]。
• Azulene-substituted TTF derivatives
  作者：Hiroshi M. Yamamoto、Jun-ichi Yamaura、Reizo Kato

  DOI：10.1039/a703737f

  日期：——

  In order to examine Little’s model for organic superconductors, several azulene-substituted TTF derivatives were synthesized. Measurements of the oxidation potentials using cyclic voltammetry (CV) provide their donor abilities. The molecular structure of AET (azulenoethylenedithiotetrathiafulvalene) was determined by X-ray analysis. Cation radical salts of synthesized donors with BF4– , ClO4– , PF6– , AsF6– and [Pt(dmit)2 ]n–(dmit=C3S52–=2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolate) were prepared by galvanostatic electrolyses. Temperature-dependent electrical resistances indicate that these salts are all semiconductive. The crystal structure of (AET)2 [Pt(dmit)2 ] was determined by X-ray analysis and its electronic structure is discussed.

  为了研究Little的有机超导体模型，我们合成了几种取代了苊的TTF衍生物。通过循环伏安法（CV）测量氧化电位，从而确定它们的供体能力。通过X射线分析确定了AET（苊基乙撑二硫代四硫富瓦烯）的分子结构。通过恒电流电解法，我们制备了合成供体的阳离子自由基盐，其中BF4–、ClO4–、PF6–、AsF6–和[Pt(dmit)2]n–（dmit=C3S52–=2-硫酮-1,3-二硫杂环戊烯-4,5-二硫醇酸根）的阳离子自由基盐。温度相关的电阻表明这些盐都是半导体的。通过X射线分析确定了（AET）2[Pt（dmit）2]的晶体结构，并讨论了其电子结构。
• Nucleophilic displacement in chloroazulences
  作者：Roger Bolton、Darrent G. Hamilton、John P. B. Sandall

  DOI：10.1039/c39900000917

  日期：——

  Methoxydechlorination of 5,6-dichloroazulene and of some chlorinated derivatives apparently proceeds by the SNAr mechanism in methanol, and shows some unusually long-ranged substituent effects.

  5，6-二氯杂氮烯和某些氯化衍生物的甲氧基脱氯作用显然是通过S N Ar机理在甲醇中进行的，显示出一些异常长距离的取代作用。
• CRESP T. M.; WEGE D., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 24, 6713-6718
  作者：CRESP T. M.、 WEGE D.

  DOI：——

  日期：——