2-(cyclopentyloxy)-Adenosine | 131933-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(cyclopentyloxy)-Adenosine
• 英文别名: 2-(cyclopentyloxy)-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-amine；2-cyclopentyloxyadenosine；2-(cyclopentyloxy)-9-beta-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-amine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-cyclopentyloxypurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 131933-22-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₅
• 分子量: 351.362
• InChiKey: SMRMUZBGCWSILN-IDTAVKCVSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-150 °C
• 沸点：
  726.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopentyloxy)-Adenosine 在 2-乙酰氧基异丁酰溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED ADENINES AND THE USE THEREOF
  [FR] ADENINES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的化合物及其在治疗细菌感染中的应用。

  公开号：

  WO2006040558A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-O-(4,4',4''-trimethoxytrityl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 正丁基锂 、 甲酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(cyclopentyloxy)-Adenosine
  参考文献：
  名称：

  2-Alkoxyadenosines: potent and selective agonists at the coronary artery A2 adenosine receptor

  摘要：

  A Langendorff guinea pig heart preparation served for the assay of agonist activity of a series of 24 2-alkoxyadenosines at the A1 and A2 adenosine receptors of, respectively, the atrioventricular node (conduction block) and coronary arteries (vasodilation). Activities are low at the A1 receptor and do not show a clear relationship to the size or hydrophobicity of the C-2 substituent. All the analogues are more potent at the A2 receptor, activity varying directly with the size and hydrophobicity of the alkyl group. The most potent analogue in this series, 2-(2-cyclohexylethoxy)adenosine, has an EC50 of 1 nM for coronary vasodilation and is 8700-fold selective for the A2 receptor.

  DOI：

  10.1021/jm00108a014

文献信息

• Discovery of bacterial NAD+-dependent DNA ligase inhibitors: Optimization of antibacterial activity
  作者：Suzanne S. Stokes、Hoan Huynh、Madhusudhan Gowravaram、Robert Albert、Marta Cavero-Tomas、Brendan Chen、Jenna Harang、James T. Loch、Min Lu、George B. Mullen、Shannon Zhao、Ce-Feng Liu、Scott D. Mills

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.128

  日期：2011.8

  Optimization of adenosine analog inhibitors of bacterial NAD+-dependent DNA ligase is discussed. Antibacterial activity against Streptococcus pneumoniae and Staphylococcus aureus was improved by modification of the 2-position substituent on the adenine ring and 3′- and 5′-substituents on the ribose. Compounds with log D values 1.5–2.5 maximized potency and maintained drug-like physical properties.

  讨论了细菌NAD +依赖性DNA连接酶的腺苷类似物抑制剂的优化。通过修饰腺嘌呤环上的2-位取代基和核糖上的3'-和5'-取代基可以提高对肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。log D值为1.5–2.5的化合物可 最大化效价并保持类似药物的物理特性。
• SUBSTITUTED ADENINES AND THE USES THEREOF
  申请人：Cavero-Tomas Marta

  公开号：US20090048203A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  This invention relates to compounds of Formula (I): and their use in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及式(I)的化合物及其在治疗细菌感染方面的应用。
• UEEDA, MASAYUKI;THOMPSON, ROBERT D.;ARROYO, LUIS H.;OLSSON, RAY A., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1334-1339
  作者：UEEDA, MASAYUKI、THOMPSON, ROBERT D.、ARROYO, LUIS H.、OLSSON, RAY A.

  DOI：——

  日期：——
• EP0515514A4
  申请人：——

  公开号：EP0515514A4

  公开（公告）日：1993-01-13
• 2-ARALKOXY AND 2-ALKOXY ADENOSINE DERIVATIVES AS CORONARY VASODILATORS AND ANTIHYPERTENSIVE AGENTS
  申请人：WHITBY RESEARCH, Inc.

  公开号：EP0515514A1

  公开（公告）日：1992-12-02