(2R,3R,4S,5R)-2-[6-amino-2-[2-[4-(2-diethoxyphosphorylethyl)phenyl]ethylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol | 135482-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-[6-amino-2-[2-[4-(2-diethoxyphosphorylethyl)phenyl]ethylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 135482-61-0
• 化学式: C₂₄H₃₅N₆O₇P
• 分子量: 550.552
• InChiKey: FJKXVOJGSSACHU-ZDXOVATRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基磷酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 140.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-[6-amino-2-[2-[4-(2-diethoxyphosphorylethyl)phenyl]ethylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一系列N-烷基化的2-氨基腺苷中的高选择性腺苷A2受体激动剂。

  摘要：

  制备了多种2-取代的氨基腺苷与中度A2受体选择性腺苷激动剂2-苯胺基腺苷（CV-1808）进行比较。对于那些带有连接了芳基，杂芳基或脂环族部分的双碳链的胺，观察到了高选择性以及对大鼠膜上A2受体的显着亲和力。通过在苯环和侧链中引入各种取代基，对14倍的A2选择性化合物2-（2-苯乙氨基）腺苷（3d）进行了修饰。这些变化中的一些导致改善的A2亲和力和增加的选择性。用环己烯基取代苯基部分产生210倍选择性激动剂3ag（CGS 22989），而环己基类似物3af（CGS 22492）在A2位点具有530倍选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00112a035