1-O-Benzyl-3,4-O-isopropyliden-2-O-(p-toluolsulfonyl)-D-arabinosid | 61134-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-Benzyl-3,4-O-isopropyliden-2-O-(p-toluolsulfonyl)-D-arabinosid
• 英文别名: Benzyl-2-O-p-tosyl-3,4-O-isopropyliden-α-D-arabinopyranosid；[(3aR,6S,7S,7aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 61134-27-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇S
• 分子量: 434.51
• InChiKey: CRILAMFSBRBBIS-CGXNFDGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Benzyl-3,4-O-isopropyliden-2-O-(p-toluolsulfonyl)-D-arabinosid 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 苄基 2,3-脱水-alpha-D-核吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  Khan, Noshena; Al-Abed, Yousef; Kohlbau, Hans-Juergen, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1996, vol. 51, # 12, p. 1781 - 1790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-α-D-arabinopyranoside 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-O-Benzyl-3,4-O-isopropyliden-2-O-(p-toluolsulfonyl)-D-arabinosid
  参考文献：
  名称：

  Khan, Noshena; Al-Abed, Yousef; Kohlbau, Hans-Juergen, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1996, vol. 51, # 12, p. 1781 - 1790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ( + )-Biotin aus D-Arabinose
  作者：Friedrich G. M. Vogel、Joachim Paust、Axel Nürrenbach

  DOI：10.1002/jlac.198019801207

  日期：1980.12.23

  Aus D-Arabinose wird über eine Wittig-Reaktion des teilgeschützten Derivates 8 das Zwischen-produkt 17 gewonnen, das in ( + )-Biotin (1) übergeführt werden kann.

  可以转化为（+）-生物素（1）的中间产物17是通过部分保护的衍生物8的维蒂希反应从D-阿拉伯糖获得的。