(3R)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-(2-ethanal)-2,3-dihydroindole-1-allyl ester | 1450815-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-(2-ethanal)-2,3-dihydroindole-1-allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (3R)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3-(2-oxoethyl)-2H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1450815-96-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: XQFFJYRFQPQLTI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-(2-ethanal)-2,3-dihydroindole-1-allyl ester 在 硼酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含吲哚啉螺氨基骨架的吲哚生物碱的不对称全合成

  摘要：

  吲哚生物碱，neoxaline，oxaline和meleagrin A的全部合成都包含独特的二氢吲哚螺环骨架，这是通过将反向异戊二烯基立体选择性地引入呋喃二氢吲哚的拥挤苄基碳中而完成的，这是吲哚的两锅法（在适当的二氢吲哚螺氨基骨架上在适当的位置包含三个氮原子），并通过相邻的咪唑部分协助消除碳酸根以构建（E）-脱氢组氨酸。通过我们的总合成可以阐明新氧沙林的绝对立体化学。此外，我们评估了新沙星和草酸星以及某些合成中间体的生物活性，尤其是抗感染特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501150
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,3,8,8a-tetrahydro-furo[2,3-b]indol-3a-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3R)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-(2-ethanal)-2,3-dihydroindole-1-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  含吲哚啉螺氨基骨架的吲哚生物碱的不对称全合成

  摘要：

  吲哚生物碱，neoxaline，oxaline和meleagrin A的全部合成都包含独特的二氢吲哚螺环骨架，这是通过将反向异戊二烯基立体选择性地引入呋喃二氢吲哚的拥挤苄基碳中而完成的，这是吲哚的两锅法（在适当的二氢吲哚螺氨基骨架上在适当的位置包含三个氮原子），并通过相邻的咪唑部分协助消除碳酸根以构建（E）-脱氢组氨酸。通过我们的总合成可以阐明新氧沙林的绝对立体化学。此外，我们评估了新沙星和草酸星以及某些合成中间体的生物活性，尤其是抗感染特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501150

文献信息

• Organocatalytic α-Addition of Isocyanides to Aldehydes
  作者：Takeshi Yamada、Tomoyasu Hirose、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1002/ejoc.201403313

  日期：2015.1

  reaction. However, this catalytic process was limited. Herein, we report the first examples of 3,5,6-trifluoro-2-pyridone-catalyzed α-addition of isocyanides to aldehydes, in the presence of water in benzene, to provide α-hydroxyamides. Various aldehydes and isocyanides performed well in this reaction to provide the α-hydroxyamides. Even highly constrained substrates were well tolerated. The reaction

  α-羟基酰胺是一种重要的化学成分，广泛存在于具有生物活性的天然产物中。获取 α-羟基酰胺的最直接方法之一是 Passerini 型反应。然而，这种催化过程是有限的。在此，我们报告了在苯中存在水的情况下，3,5,6-三氟-2-吡啶酮催化的异氰化物与醛的α-加成反应以提供α-羟基酰胺的第一个例子。各种醛和异氰化物在该反应中表现良好以提供 α-羟基酰胺。即使是高度受限的底物也能被很好地耐受。该反应不受不方便的温度控制、惰性气氛或干燥溶剂的要求的限制。新的催化反应可能为开发异氰化物的不对称有机催化 α-加成开辟道路。
• Asymmetric Total Synthesis of Neoxaline
  作者：Tetsuya Ideguchi、Takeshi Yamada、Tatsuya Shirahata、Tomoyasu Hirose、Akihiro Sugawara、Yoshinori Kobayashi、Satoshi O̅mura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1021/ja406657v

  日期：2013.8.28

  A first asymmetric total synthesis and determination of the absolute configuration of neoxaline has been accomplished through the highly stereoselective introduction of a reverse prenyl group to create a quaternary carbon stereocenter using (-)-3a-hydroxyfuroindoline as a building block, construction of the indoline spiroaminal via cautious stepwise oxidations with cyclizations from the indoline, assembly of (Z)-dehydrohistidine, and photoisomerization of unnatural (Z)-neoxaline to the natural (E)-neoxaline as the key steps.