N-Cinnamoyl-2-aminoacetophenon | 1640-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Cinnamoyl-2-aminoacetophenon
• 英文别名: cinnamic acid-(2-acetyl-anilide)；2-Cinnamoylamino-acetophenon；Zimtsaeure-(2-acetyl-anilid)；N-(2-acetylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1640-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: MJBHMIDHYIBRTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cinnamoyl-2-aminoacetophenon 在 乙醚 、 铂 作用下， 生成 N-acetyl-N-(3-phenyl-propionyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Bigiavi; Marri, Gazzetta Chimica Italiana, 1924, vol. 54, p. 109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-Cinnamoyl-2-aminoacetophenon
  参考文献：
  名称：

  使用全氟烷基亚磺酸钠对 4-喹诺酮进行区域选择性全氟烷基化

  摘要：

  在R f SO 2 Na 和(NH 4 ) 2 S 2 O 8存在下，通过自由基途径顺利获得了一系列C-3位全氟烷基化4-喹诺酮类化合物。该方案具有底物范围广、区域选择性高、不含过渡金属、易于获得的氟化试剂等特点，在获得生物活性化合物方面具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200842

文献信息

• Microwave and Cs⁺-assisted chemo selective reaction protocol for synthesizing 2-styryl quinoline biorelevant molecules
  作者：Ravi Kumar Mittal、Priyank Purohit、Magda H. Abdellattif、Meenu Aggarwal

  DOI：10.1515/chem-2022-0250

  日期：2023.3.24

  protocol defines its importance for the synthesis of O-alkylated products. However, in most cases, N-alkylation proceeds because of nitrogen atoms’ more nucleophilic nature and electronic density. The cesium effect makes this possible because of the large cationic size and its affection for the oxygen atom. The plausible mechanism and its progression were demonstrated here with the help of density function

  反应方案及其持续发展以实现所需的选择性仍然是有机化学的主要目标，这里用铯离子的特定作用来解决这个问题。药效团“2-苯乙烯基喹啉”在这里被用作参考，因为我们的工作继续进行，发现它适合作为融合抑制剂和抗病毒剂。本协议定义了其对合成的重要性欧- 烷基化产品。然而，在大多数情况下，否-由于氮原子的亲核性和电子密度更高，烷基化得以进行。由于大阳离子尺寸及其对氧原子的影响，铯效应使这成为可能。通过分析中间体的能量，在密度泛函理论计算的帮助下，证明了合理的机制及其进展。该协议也被发现适用于微波辐射。此外，它可以在更短的反应时间内提供更高的产率。本反应协议及其重要性将解决与复杂分子合成相关的一些关键问题，本协议将打开希望，选择性和产品产量将成为关注的焦点。
• Bischler; Howell, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 1386
  作者：Bischler、Howell

  DOI：——

  日期：——
• Bigiavi; Marri, Gazzetta Chimica Italiana, 1924, vol. 54, p. 109
  作者：Bigiavi、Marri

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Perfluoroalkylation of 4‐Quinolones Using Sodium Perfluoroalkyl Sulfinates
  作者：Li Dong、Xiaoqing Wang、Yudi Nie、Shuo Yu、Haotong Li、Qian Zhao、Zixuan Fan、Yuqian Wang、Xiaoting Tan、Zhengsen Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202200842

  日期：2022.10.7

  series of C-3 position perfluoroalkylated 4-quinolones were obtained smoothly via radical pathway in the presence of RfSO2Na and (NH4)2S2O8. The protocol features broad substrates scope, high regioselectivity, transition metal-free, and easily available fluorinating reagents, exhibiting potential application value for obtaining bioactive compounds.

  在R f SO 2 Na 和(NH 4 ) 2 S 2 O 8存在下，通过自由基途径顺利获得了一系列C-3位全氟烷基化4-喹诺酮类化合物。该方案具有底物范围广、区域选择性高、不含过渡金属、易于获得的氟化试剂等特点，在获得生物活性化合物方面具有潜在的应用价值。